Natural Product: NPC131769

Natural Product IDNPC131769
Common Name
?
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LHYHMMRYTDARSZ-PPWQZUPISA-N
IUPAC Name n.a.
Synonyms
Synthetic Gene Cluster n.a.
ChEMBL Identifier n.a.
PubChem CID 6432221
Chemical Classification
  • CHEMONTID:0000000 [Organic compounds]
    • [CHEMONTID:0000012] Lipids and lipid-like molecules
      • [CHEMONTID:0000259] Prenol lipids
        • [CHEMONTID:0001550] Sesquiterpenoids

The Chemical Classification was calculated by Classyfire, a software for chemical taxonomy calculation. Reference: DOI:10.1186/s13321-016-0174-y.

  Chemical Representations

Standard InCHIKey LHYHMMRYTDARSZ-PPWQZUPISA-N
Standard InCHI InChI=1S/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14,16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13?,14?,15-/m0/s1
SMILES CC(C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C2CCC(=CC12)C)O

  Calculated Properties

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:   222.2 Volume:   257.037
?
Van der Waals volume.
Dense:   0.864 LogP:   3.339
?
The logarithm of the n-octanol/water distribution coefficients.
logD7.4:   3.165
?
The logarithm of the n-octanol/water distribution coefficient at pH=7.4.
LogS:   -2.677
?
The logarithm of aqueous solubility value.
Rotatable Bonds:   1.0 Rigid Bonds:   11.0
TPSA:   20.23
?
Topological Polar Surface Area.
H-Bond Acceptor:   1.0
H-Bond Donor:   1.0 Rings:   2.0
Heavy Atoms:   1.0

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:   0.669 GASA:   1.0
?
GASA represents the probability of being difficult to synthesize, ranging from 0 to 1.
Synthetic Accessibility Score:   4.02 Fsp3:   0.867
MCE-18:   36.0
?
MCE-18 stands for medicinal chemistry evolution.MCE-18≥45 is considered a suitable value.
Lipinski Rule-of-5:   Rejected
Pfizer Rule:   Accepted GSK Rule:   Rejected
Golden Triangle Rule:   Rejected BMS Rule:   0
Chelating Alert:   0 PAINS Alert:   0
Colloidal aggregators:   0.102 Fluc inhibitor:   0.001
?
The fluc inhibitor value is the probability of being fLuc inhibitors, within the range of 0 to 1.
Blue fluorescence:   0.017
?
The blue fluorescence value is the probability of being blue fluorescence, within the range of 0 to 1
Green fluorescence:   0.002
?
The green fluorescence value is the probability of being green fluorescence, within the range of 0 to 1
Reactive compounds:   0.648 Promiscuous compounds:   0.24

ADMET Properties (ADMETlab3.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:   -4.769 MDCK Permeability:   -4.737
Pgp-inhibitor:   0.874 Pgp-substrate:   0.039
PAMPA:   0.094
?
The experimental data for Peff was logarithmically transformed (logPeff). Molecules with log Peff values below 2.0 were classified as low-permeability (Category 0), while those with log Peff values exceeding 2.5 were classified as high-permeability (Category 1).
Human Intestinal Absorption (HIA):   0.001
20% Bioavailability (F20%):   0.032 30% Bioavailability (F30%):   0.093
50% Bioavailability (F50%):   0.572

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):   0.141 MRP1:   0.78
Plasma Protein Binding (PPB):   94.411% Volume Distribution (VD):   0.428
Fu: 5.289%
?
The fraction unbound in plasms.
OATP1B1 inhibitor:   0.995
OATP1B3 inhibitor:   0.817 BCRP inhibitor:   0.186
BSEP inhibitor:   0.991

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:   0.11 CYP1A2-substrate:   0.803
CYP2C19-inhibitor:   0.97 CYP2C19-substrate:   0.083
CYP2C9-inhibitor:   0.024 CYP2C9-substrate:   0.024
CYP2D6-inhibitor:   0.142 CYP2D6-substrate:   0.036
CYP3A4-inhibitor:   0.611 CYP3A4-substrate:   0.795
CYP2B6-substrate:   0.159 CYP2C8-inhibitor:   0.861
HLM stability:   0.795
?
Human liver microsomal (HLM) stability. Category 0: stable+ (HLM > 30 min); Category 1: unstable- (HLM ≤ 30 min). The output value is the probability of human liver microsomal instability, where a value closer to 1 indicates a higher likelihood of instability.

ADMET: Excretion

Clearance (CL):  11.072 Half-life (T1/2):  1.348

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:  0.04 hERG Blockers (10um):  0.289
Human Hepatotoxicity (H-HT):  0.587 Drug-induced Liver Injury (DILI):  0.091
AMES Toxicity:  0.089 Rat Oral Acute Toxicity:  0.104
Maximum Recommended Daily Dose:  0.2 Skin Sensitization:  0.736
Carcinogencity:  0.575 Eye Corrosion:  0.893
Eye Irritation:  0.967 Respiratory Toxicity:  0.346
Drug-induced Neurotoxicity:  0.131 Ototoxicity:  0.541
Hematotoxicity:  0.4 Drug-induced Nephrotoxicity:  0.473
Genotoxicity:  0.003 RPMI-8226 Immunitoxicity:  0.069
A549 Cytotoxicity:  0.099 Hek293 Cytotoxicity:  0.106
BCF:   2.45
?
Bioconcentration factors are used for considering secondary poisoning potential and assessing risks to human health via the food chain. The unit is -log10[(mg/L)/(1000*MW)].
IGC50:   3.871
?
48 hour Tetrahymena pyriformis IGC50. The unit of IGC50 is -log10[(mg/L)/(1000*MW)].
LC50DM:   4.785
?
48 hour Daphnia magna LC50. The unit of LC50DM is -log10[(mg/L)/(1000*MW)].
LC50FM:   4.506
?
96 hour fathead minnow LC50. The unit of LC50FM is -log10[(mg/L)/(1000*MW)].

  Species Source

Organism ID Organism Name Taxonomy Level Family SuperKingdom Isolation Part Collection Location Collection Time Reference
NPO11144 Centella asiatica Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[ 17560738]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[ 21030913]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11240-015-0798-z]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. leaf n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. stem n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. flower n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO11144 Centella asiatica Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11816-015-0350-y]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. DOI[10.1016/0045-6535(91)90110-Y]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.abb.2017.09.009]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.fitote.2006.01.011]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1016/j.foodchem.2009.03.042]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jarmap.2018.11.004]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jarmap.2018.11.004]
NPO20553 Zingiber officinale Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jarmap.2018.11.004]
NPO28276 Artemisia argyi Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jep.2005.01.054]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2004.07.004]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. retail stores, supermarkets and market stalls in Forssa and in the Helsinki area 2003–2005 DOI[10.1016/j.jfca.2006.05.007]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.plaphy.2005.07.013]
NPO27288 Citrus maxima Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(99)00119-3]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. DOI[10.1016/S0040-4039(01)00209-X]
NPO22796 Cyperus rotundus Species Cyperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0040-4039(01)90945-1]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0885-5765(05)80069-4]
NPO22741 Curcuma kwangsiensis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. DOI[10.1021/np100392m]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1078/0176-1617-00195]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1155/2014/609649]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.3136/fstr.15.499]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/AJB10.140]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/AJB2010.000-3252]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/JMPR.9000078]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. cone n.a. PMID[10336650]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. 1996-Sep PMID[10352947]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10575373]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[10606547]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10757735]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11908994]
NPO19472 Thymus vulgaris Species Lamiaceae Eukaryota Leaves n.a. n.a. PMID[12088434]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota n.a. flower n.a. PMID[12130858]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[12350137]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota rhizome n.a. n.a. PMID[12617587]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota leaves n.a. n.a. PMID[12828478]
NPO3987 Syzygium aromaticum Species Myrtaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[1402962]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[14735439]
NPO18932 Melia azedarach Species Meliaceae Eukaryota n.a. Brazilian n.a. PMID[15387656]
NPO9290 Zanthoxylum piperitum Species Rutaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[15388977]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[15467205]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[15520511]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota seeds n.a. n.a. PMID[15620254]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[15679315]
NPO11169 Piper cubeba Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[15679319]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. callus n.a. PMID[15715262]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[15877880]
NPO18932 Melia azedarach Species Meliaceae Eukaryota n.a. ripe fruit n.a. PMID[16205005]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota seeds n.a. n.a. PMID[1624939]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[16252923]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. whole plant n.a. PMID[16755060]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. whole plant n.a. PMID[16808005]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[17027268]
NPO9290 Zanthoxylum piperitum Species Rutaceae Eukaryota n.a. stem n.a. PMID[17202689]
NPO11144 Centella asiatica Species Apiaceae Eukaryota n.a. aerial part n.a. PMID[17520525]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. cone n.a. PMID[17624889]
NPO18811 Magnolia biondii Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. flower bud n.a. PMID[17628872]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. aerial part n.a. PMID[17666848]
NPO25094 Artemisia princeps Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[17996677]
NPO20553 Zingiber officinale Species Zingiberaceae Eukaryota rhizomes n.a. n.a. PMID[18177011]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18220354]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. aerial part n.a. PMID[18239311]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[1823989]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[18409045]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18460139]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. Northeastern Regional Plant Introduction Station at Geneva 1966, 1967, and 1968 crop seasons PMID[18460139]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18611049]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18768384]
NPO29110 Litsea cubeba Species Lauraceae Eukaryota n.a. aerial part n.a. PMID[18991207]
NPO20553 Zingiber officinale Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[19271742]
NPO18811 Magnolia biondii Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[19370929]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[19476340]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota Seeds n.a. n.a. PMID[19715321]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[19785430]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota flower buds n.a. n.a. PMID[19926279]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota Seeds n.a. n.a. PMID[19931461]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[19962306]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20078074]
NPO11871 Illicium difengpi Species Schisandraceae Eukaryota stem bark n.a. n.a. PMID[20411974]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20476749]
NPO28807 Laggera pterodonta Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20506820]
NPO20553 Zingiber officinale Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20590154]
NPO9290 Zanthoxylum piperitum Species Rutaceae Eukaryota n.a. pericarp n.a. PMID[20628994]
NPO30526 Notopterygium incisum n.a. n.a. n.a. n.a. root n.a. PMID[20707067]
NPO30526 Notopterygium incisum n.a. n.a. n.a. n.a. rhizome n.a. PMID[20707067]
NPO22741 Curcuma kwangsiensis Species Zingiberaceae Eukaryota Rhizomes n.a. n.a. PMID[20879743]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[2092947]
NPO29110 Litsea cubeba Species Lauraceae Eukaryota essential oil Tibet n.a. PMID[20944522]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota berry n.a. n.a. PMID[21216145]
NPO11100 Artemisia capillaris Species Asteraceae Eukaryota n.a. whole plant n.a. PMID[21428416]
NPO25682 Acorus calamus Species Acoraceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. PMID[21563811]
NPO19472 Thymus vulgaris Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21707257]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21800857]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[21800857]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. exocarp n.a. PMID[21800857]
NPO22741 Curcuma kwangsiensis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21807513]
NPO8255 Cinnamomum aromaticum Species Lauraceae Eukaryota n.a. bark n.a. PMID[21875098]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21912858]
NPO5681 Acorus gramineus Species Acoraceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. PMID[21936523]
NPO5681 Acorus gramineus Species Acoraceae Eukaryota Rhizomes n.a. n.a. PMID[21936523]
NPO25197 Magnolia sprengeri Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22080044]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. cone n.a. PMID[22111577]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. flower n.a. PMID[22166201]
NPO8650 Perilla frutescens Species Lamiaceae Eukaryota leaves n.a. n.a. PMID[22272932]
NPO25682 Acorus calamus Species Acoraceae Eukaryota rhizomes n.a. n.a. PMID[22671987]
NPO11100 Artemisia capillaris Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22870812]
NPO5681 Acorus gramineus Species Acoraceae Eukaryota rhizomes n.a. n.a. PMID[22951040]
NPO11144 Centella asiatica Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22966846]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23102654]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota Rhizomes n.a. n.a. PMID[23153397]
NPO7385 Schisandra sphenanthera Species Schisandraceae Eukaryota fruits n.a. n.a. PMID[23265871]
NPO25682 Acorus calamus Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23373216]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23403897]
NPO11100 Artemisia capillaris Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23435948]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. PMID[23713285]
NPO2618 Curcuma wenyujin Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[23738470]
NPO2618 Curcuma wenyujin Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. PMID[23738470]
NPO18068 Curcuma phaeocaulis Species Zingiberaceae Eukaryota rhizomes n.a. n.a. PMID[23755850]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23790907]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[23901173]
NPO5315 Zanthoxylum bungeanum Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24175626]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota leaves n.a. n.a. PMID[24290061]
NPO2715 Murraya paniculata Species Rutaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[24354205]
NPO12182 Murraya exotica Species Rutaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[24354205]
NPO12182 Murraya exotica Species Rutaceae Eukaryota n.a. twig n.a. PMID[24354205]
NPO2715 Murraya paniculata Species Rutaceae Eukaryota n.a. twig n.a. PMID[24354205]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers Tongxiang, China n.a. PMID[24621197]
NPO22796 Cyperus rotundus Species Cyperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24704449]
NPO8255 Cinnamomum aromaticum Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24868863]
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NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO25094 Artemisia princeps Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO3987 Syzygium aromaticum Species Myrtaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18046 Mosla chinensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8255 Cinnamomum aromaticum Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8650 Perilla frutescens Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO10082 Citrus unshiu Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1631 Amomum xanthioides Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18068 Curcuma phaeocaulis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO19472 Thymus vulgaris Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11100 Artemisia capillaris Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11820 Amomum villosum Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO5681 Acorus gramineus Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO9546 Cinamomum cassia n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO19649 Akebia quinata Species Lardizabalaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO4877 Euodia officinalis Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO12182 Murraya exotica Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11170 Akebia trifoliata Species Lardizabalaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO29110 Litsea cubeba Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO9290 Zanthoxylum piperitum Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO20553 Zingiber officinale Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO28276 Artemisia argyi Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8314 Euodia ruticarpa Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO13857 Mentha canadensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO27288 Citrus maxima Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11871 Illicium difengpi Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO12935 Thymus quinquecostatus Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO5315 Zanthoxylum bungeanum Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18811 Magnolia biondii Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO22796 Cyperus rotundus Species Cyperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO10492 Artemisia montana Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8698 Zanthoxylum schinifolium Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO15064 Magnolia denudata Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO16845 Euodia bodinieri Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO2715 Murraya paniculata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO28807 Laggera pterodonta Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO23256 Mentha arvensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO21355 Elsholtzia ciliata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO13274 Illicium verum Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1479 Amomum longiligulare Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO15294 Magnolia salicifolia Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO19935 Evodia rutaecarpa Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18932.1 Melia azedarach var. toosendan Varieties Meliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18932 Melia azedarach Species Meliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO25197 Magnolia sprengeri Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO7385 Schisandra sphenanthera Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11169 Piper cubeba Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1918 Magnolia kobus Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11144 Centella asiatica Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8650 Perilla frutescens Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25197 Magnolia sprengeri Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13879 Humulus lupulus Species Cannabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO3987 Syzygium aromaticum Species Myrtaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14602 Vitex negundo Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5315 Zanthoxylum bungeanum Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11144 Centella asiatica Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11170 Akebia trifoliata Species Lardizabalaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15294 Magnolia salicifolia Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8255 Cinnamomum aromaticum Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO27288 Citrus maxima Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13274 Illicium verum Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO23256 Mentha arvensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO28807 Laggera pterodonta Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7929 Curcuma zedoaria Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9138 Syzygium cumini Species Myrtaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25094 Artemisia princeps Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7385 Schisandra sphenanthera Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19472 Thymus vulgaris Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10492 Artemisia montana Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO2618 Curcuma wenyujin Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13857 Mentha canadensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO28276 Artemisia argyi Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19935 Evodia rutaecarpa Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19649 Akebia quinata Species Lardizabalaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO6415 Juniperus excelsa Species Cupressaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22796 Cyperus rotundus Species Cyperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9290 Zanthoxylum piperitum Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29110 Litsea cubeba Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11100 Artemisia capillaris Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11820 Amomum villosum Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22741 Curcuma kwangsiensis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO12182 Murraya exotica Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18068 Curcuma phaeocaulis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO20275 Juniperus sabina Species Cupressaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18932.1 Melia azedarach var. toosendan Varieties Meliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18932 Melia azedarach Species Meliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18046 Mosla chinensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO28928 Piper nigrum Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21355 Elsholtzia ciliata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1918 Magnolia kobus Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10082 Citrus unshiu Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25682 Acorus calamus Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO12935 Thymus quinquecostatus Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8698 Zanthoxylum schinifolium Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15064 Magnolia denudata Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO2715 Murraya paniculata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1631 Amomum xanthioides Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18811 Magnolia biondii Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]

Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].



  NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID Organism Name Organism Material Preparation Organism Part NP Quantity (Standard) NP Quantity (Minimum) NP Quantity (Maximum) Quantity Unit Reference
NPO20275 Juniperus sabina Oil n.a. 0.33–2.91 n.a. n.a. % PMID[34203980]
NPO20275 Juniperus sabina Oil n.a. 0.33–2.90 n.a. n.a. % PMID[34203980]
NPO30526 Notopterygium incisum Oil Aerial parts 0.81 n.a. n.a. % PMID[37382684]
NPO6415 Juniperus excelsa Oil n.a. 0.54–1.23 n.a. n.a. % PMID[34203980]
NPO6415 Juniperus excelsa Oil n.a. 0.52–1.24 n.a. n.a. % PMID[34203980]
NPO9138 Syzygium cumini Oil n.a. 12.01 n.a. n.a. % PMID[37667613]

Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].



 Biological Activity

Molecular-level activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference

In vitro activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference

In vivo activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference





 Experimental ADME

Experiment Model Experiment Tissue ADME Type ADME Relation ADME Value ADME Unit Reference





 Experimental Toxicity

Quantitative toxicity

Experiment Model Experiment Organism Toxicity Type Toxicity Relation Toxicity Value Toxicity Unit Reference

Common Abbreviations:
LC: Lethal Concentration; LD: Lethal Dose; LT:Lethal Time; NOAEL: No-observed-adverse-effect Level; BMDL: Benchmark Dose Lower Confidence Limit; BMD: Benchmark Dose; BMC:Benchmark Concentration; LOAEL: Lowest Observed Adverse Effect Level; RfD:Reference Dose; RfC:Reference Concentration; MRL: Minimal Risk Level; MEG: Maximum Exposure Guideline; PAC: Protective Action Criteria

Categorical toxicity labels

Hepatotoxicity Carcinogenicity Mutagenicity Cardiotoxicity Respiratory Toxicity Eye Irritation Endocrine Disruption
Hepatotoxicity Carcinogenicity Mutagenicity Cardiotoxicity Respiratory Toxicity Eye Irritation Endocrine Disruption

Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP toxicity records from domain-specific databases. These databases include:
ToxValDB: a curated database that compiles quantitative toxicity values for chemicals from diverse public sources to support toxicological research and risk assessment.
TOXRIC: a comprehensive, free-to-access, online database providing toxicological/feature data. The toxicity labels are retrieved from this database. [PMID: 36400569]


  Chemically structural similarity

Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes approximately 50,000 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity is measured using the Tanimoto coefficient (Tc) , which compares the binary fingerprints of two molecules. Tc is calculated as the intersection divided by the union of '1' bits in the fingerprints, ranging from 0 to 1, with 1 indicating highest similarity.

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC131769 and all remaining natural products in the NPASS database.
●  The right table: Most similar natural products (Tc>=0.5 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Natural Product ID
1.0 High Similarity NPC79576
1.0 High Similarity NPC473728
1.0 High Similarity NPC282694
1.0 High Similarity NPC194208
1.0 High Similarity NPC12845
0.7222 Intermediate Similarity NPC80088
0.7222 Intermediate Similarity NPC253561
0.7143 Intermediate Similarity NPC605908
0.5897 Remote Similarity NPC76966
0.5897 Remote Similarity NPC186554
0.5897 Remote Similarity NPC610509
0.5789 Remote Similarity NPC23954
0.5789 Remote Similarity NPC603450
0.5789 Remote Similarity NPC605037

Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC131769 and all drugs/candidates.
●  The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.5 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Drug ID Developmental Stage
NPD

Bioactivity similarity

  Bioactivity similarity

Similar Natural Products in NPASS

Similarity level is defined by Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
A: chemistry similarity;
B: biological targets similarity;
C: networks similarity;
D: cell-based bioactivity similarity;
E: similarity based on clinical data.
Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity
B: biological targets similarity
C: networks similarity
D: cell-based bioactivity similarity
E: similarity based on clinical data