Structure

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:  204.19
Volume:  239.69
LogP:  5.349
LogD:  4.865
LogS:  -5.203
# Rotatable Bonds:  0
TPSA:  0.0
# H-Bond Aceptor:  0
# H-Bond Donor:  0
# Rings:  3
# Heavy Atoms:  0

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:  0.513
Synthetic Accessibility Score:  5.533
Fsp3:  0.867
Lipinski Rule-of-5:  Accepted
Pfizer Rule:  Rejected
GSK Rule:  Rejected
BMS Rule:  0
Golden Triangle Rule:  Accepted
Chelating Alert:  0
PAINS Alert:  0

ADMET Properties (ADMETlab2.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:  -4.526
MDCK Permeability:  1.5878569683991373e-05
Pgp-inhibitor:  0.028
Pgp-substrate:  0.0
Human Intestinal Absorption (HIA):  0.003
20% Bioavailability (F20%):  0.947
30% Bioavailability (F30%):  0.955

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):  0.099
Plasma Protein Binding (PPB):  97.3711166381836%
Volume Distribution (VD):  1.921
Pgp-substrate:  2.9468770027160645%

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:  0.383
CYP1A2-substrate:  0.377
CYP2C19-inhibitor:  0.425
CYP2C19-substrate:  0.844
CYP2C9-inhibitor:  0.59
CYP2C9-substrate:  0.585
CYP2D6-inhibitor:  0.067
CYP2D6-substrate:  0.719
CYP3A4-inhibitor:  0.388
CYP3A4-substrate:  0.316

ADMET: Excretion

Clearance (CL):  8.436
Half-life (T1/2):  0.129

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:  0.015
Human Hepatotoxicity (H-HT):  0.243
Drug-inuced Liver Injury (DILI):  0.059
AMES Toxicity:  0.002
Rat Oral Acute Toxicity:  0.079
Maximum Recommended Daily Dose:  0.862
Skin Sensitization:  0.608
Carcinogencity:  0.036
Eye Corrosion:  0.991
Eye Irritation:  0.983
Respiratory Toxicity:  0.883

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Source Organisms  
Biological Activities  
Similar NPs/Drugs  

  Natural Product: NPC100570

Natural Product ID:  NPC100570
Common Name*:   IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMSA-N
IUPAC Name:   n.a.
Synonyms:  
Standard InCHIKey:  IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMSA-N
Standard InCHI:  InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5-6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1
SMILES:  CC1=CC[C@]23C[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]3CC[C@H]2C
Synthetic Gene Cluster:   n.a.
ChEMBL Identifier:   n.a.
PubChem CID:   6431015
Chemical Classification**:  
  • CHEMONTID:0000000 [Organic compounds]
    • [CHEMONTID:0000012] Lipids and lipid-like molecules
      • [CHEMONTID:0000259] Prenol lipids
        • [CHEMONTID:0001550] Sesquiterpenoids
          • [CHEMONTID:0003752] Cedrane and isocedrane sesquiterpenoids

*Note: the InCHIKey will be temporarily assigned as the "Common Name" if no IUPAC name or alternative short name is available.
**Note: the Chemical Classification was calculated by NPClassifier Version 1.5. Reference: PMID:34662515.

  Species Source

Organism ID Organism Name Taxonomy Level Family SuperKingdom Isolation Part Collection Location Collection Time Reference
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1002/elan.200403102]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11306-014-0642-1]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.diagmicrobio.2016.03.012]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1016/j.foodchem.2009.03.042]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1016/j.foodchem.2012.02.124]
NPO17839 Machaerium mucronulatum Species Dolichopodidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(00)94598-9]
NPO27288 Citrus maxima Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(99)00119-3]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S1570-0232(03)00281-2]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1021/ac300829f]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1038/nbt.2488]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1046/j.1471-0528.2003.02041.x]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1074/jbc.M601876200]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1078/0176-1617-00195]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1371/journal.pone.0115359]
NPO25454 Plumbago europaea Species Plumbaginaceae Eukaryota n.a. root n.a. DOI[10.2225/vol5-issue3-fulltext-4]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.3136/fstr.15.499]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/AJB10.140]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/AJB2010.000-3252]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/JMPR.9000078]
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NPO25682 Acorus calamus Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO5681 Acorus gramineus Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO9546 Cinamomum cassia n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO5270 Citrus natsudaidai Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO21771 Citrus trifoliata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8187 Schisandra chinensis Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO20553 Zingiber officinale Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO15462 Angelica sinensis Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO2921 Angelica acutiloba Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18046 Mosla chinensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO7317 Citrus aurantium Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO19787 Citrus sinensis Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO3746 Hesperocyparis nevadensis Species Cupressaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25454 Plumbago europaea Species Plumbaginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15462 Angelica sinensis Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18173 Pyrocystis lunula Species Pyrocystaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21355 Elsholtzia ciliata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21938 Coleus carnosus Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17068 Talaromyces wortmanni Species Trichocomaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19057 Lentinellus omphalodes Species Auriscalpiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11438 Angelica gigas Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17718 Artemisia schmidtiana Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18242 Gleichenia glauca Species Gleicheniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18061 Anacystis cyanea n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO3050 Cladonia pseudodidyma Species Cladoniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13594 Hippocratea indica Species Celastraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16501 Capsicum annuum Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17596 Ficus maxima Species Moraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18575 Ochtodes crockeri Species Rhizophyllidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO12282 Parmelia conspersa Species Parmeliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO4391 Hypericum perforatum Species Hypericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18377 Chaetomium retardatum Species Chaetomiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11603 Lathyrus macrorrhizus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11100 Artemisia capillaris Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9535 Cortinarius basirubescens Species Cortinariaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5764 Ophioglossum vulgatum Species Ophioglossaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5270 Citrus natsudaidai Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11677 Lactobacillus acidophilus Species Lactobacillaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10729 Lechevalieria aerocolonigenes Species Pseudonocardiaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8187 Schisandra chinensis Species Schisandraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18306 Juniperus thurifera Species Cupressaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21302 Cladosporium herbarum Species Cladosporiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16293 Babylonia japonica Species Buccinidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15608 Tanacetum santolina Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO12801 Aglaia meridionalis Species Meliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17385 Magnolia acuminata Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7807 Polyporus sulphureus Species Polyporaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18520 Helipterum strictum Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11624 Didymella lethalis Species Didymellaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO24124 Curcuma longa Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9604 Amycolatopsis lurida Species Pseudonocardiaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17709 Timonius kaniensis Species Rubiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1338 Arcangelisia gusanlung Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17839 Machaerium mucronulatum Species Dolichopodidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO27288 Citrus maxima Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25305 Penicillium toxicarium Species Aspergillaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7317 Citrus aurantium Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16299 Nitraria sibirica Species Nitrariaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16829 Dunaliella acidophila Species Dunaliellaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18983 Cleidion brevipetiolatum Species Euphorbiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10712 Tabebuia rosea Species Bignoniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17275 Chamaemelum scariosum Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16039 Scutellaria barbata Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13963 Laurencia elata Species Rhodomelaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18847 Copaifera paupera Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19189 Brickellia pendula Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25682 Acorus calamus Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8255 Cinnamomum aromaticum Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18046 Mosla chinensis Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19787 Citrus sinensis Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16966 Leptospermum scoparium Species Myrtaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17802 Simmondsia chinensis Species Simmondsiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21771 Citrus trifoliata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15358 Entandrophragma cylindricum Species Meliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO2921 Angelica acutiloba Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17190 Senecio erraticus Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17831 Millettia racemosa Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7174 Callyspongia truncata Species Callyspongiidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18792 Crotalaria lechnaultii Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7090 Ammi majus Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18707 Allium ursinum Species Amaryllidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16653 Matteuccia struthiopteris Species Onocleaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14252 Erythrophyllum delesserioides Species Kallymeniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19127 Citrus tankan Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO12072 Escallonia philippiana Species Escalloniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
☉ UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
☉ StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
☉ TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
☉ TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
☉ TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
☉ TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
☉ HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
☉ MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID NP ID Organism Material Preparation Organism Part NP Quantity (Standard) NP Quantity (Minimum) NP Quantity (Maximum) Quantity Unit Reference
NPO18311 NPC100570 Other Flower 0.082 0.024 0.14 mg/100g Database [DUKE]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
☉ DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
☉ PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  Biological Activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference

☑ Note for Activity Records:
☉ The quantitative biological activities were primarily integrated from ChEMBL (Version-30) database and were also directly collected from PubMed literature. PubMed PMID was provided as the reference link for each activity record.

  Chemically structural similarity: I. Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes 4,3285 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules. Tc lies between [0, 1] where '1' indicates the highest similarity. What is Tanimoto coefficient

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC100570 and all remaining natural products in the NPASS database.
●  The right table: Most similar natural products (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Natural Product ID

  Chemically structural similarity: II. Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC100570 and all drugs/candidates.
●  The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Drug ID Developmental Stage

  Bioactivity similarity: Similar Natural Products in NPASS

Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
☉ A: chemistry similarity;
☉ B: biological targets similarity;
☉ C: networks similarity;
☉ D: cell-based bioactivity similarity;
☉ E: similarity based on clinical data.

Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity
B: biological targets similarity
C: networks similarity
D: cell-based bioactivity similarity
E: similarity based on clinical data