Structure

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:  414.39
Volume:  482.068
LogP:  7.663
LogD:  6.329
LogS:  -7.052
# Rotatable Bonds:  6
TPSA:  20.23
# H-Bond Aceptor:  1
# H-Bond Donor:  1
# Rings:  4
# Heavy Atoms:  1

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:  0.436
Synthetic Accessibility Score:  4.388
Fsp3:  0.931
Lipinski Rule-of-5:  Accepted
Pfizer Rule:  Rejected
GSK Rule:  Rejected
BMS Rule:  0
Golden Triangle Rule:  Rejected
Chelating Alert:  0
PAINS Alert:  0

ADMET Properties (ADMETlab2.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:  -4.756
MDCK Permeability:  8.627954230178148e-06
Pgp-inhibitor:  0.341
Pgp-substrate:  0.001
Human Intestinal Absorption (HIA):  0.004
20% Bioavailability (F20%):  0.01
30% Bioavailability (F30%):  0.233

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):  0.84
Plasma Protein Binding (PPB):  98.31399536132812%
Volume Distribution (VD):  1.963
Pgp-substrate:  1.484736680984497%

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:  0.044
CYP1A2-substrate:  0.491
CYP2C19-inhibitor:  0.074
CYP2C19-substrate:  0.958
CYP2C9-inhibitor:  0.096
CYP2C9-substrate:  0.314
CYP2D6-inhibitor:  0.005
CYP2D6-substrate:  0.409
CYP3A4-inhibitor:  0.202
CYP3A4-substrate:  0.784

ADMET: Excretion

Clearance (CL):  16.686
Half-life (T1/2):  0.013

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:  0.049
Human Hepatotoxicity (H-HT):  0.16
Drug-inuced Liver Injury (DILI):  0.203
AMES Toxicity:  0.026
Rat Oral Acute Toxicity:  0.018
Maximum Recommended Daily Dose:  0.73
Skin Sensitization:  0.133
Carcinogencity:  0.047
Eye Corrosion:  0.003
Eye Irritation:  0.01
Respiratory Toxicity:  0.536

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Biological Activities  
Similar NPs/Drugs  

  Natural Product: NPC323434

Natural Product ID:  NPC323434
Common Name*:   KZJWDPNRJALLNS-LRWZISJQSA-N
IUPAC Name:   n.a.
Synonyms:  
Standard InCHIKey:  KZJWDPNRJALLNS-LRWZISJQSA-N
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SMILES:  CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
Synthetic Gene Cluster:   n.a.
ChEMBL Identifier:   n.a.
PubChem CID:   5321342
Chemical Classification**:  
  • CHEMONTID:0000000 [Organic compounds]
    • [CHEMONTID:0000012] Lipids and lipid-like molecules
      • [CHEMONTID:0000258] Steroids and steroid derivatives
        • [CHEMONTID:0002031] Stigmastanes and derivatives

*Note: the InCHIKey will be temporarily assigned as the "Common Name" if no IUPAC name or alternative short name is available.
**Note: the Chemical Classification was calculated by NPClassifier Version 1.5. Reference: PMID:34662515.

  Species Source

Organism ID Organism Name Taxonomy Level Family SuperKingdom Isolation Part Collection Location Collection Time Reference
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1002/elan.200403102]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. flower n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. stem n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. leaf n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11746-997-0093-1]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. Wrocław, Poland 2004–2005 DOI[10.1016/J.FOODCHEM.2006.08.014]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1016/j.foodchem.2012.02.124]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Seeds Shandong province, China DOI[10.1016/j.foodres.2020.109416]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Seeds Shanxi province, China DOI[10.1016/j.foodres.2020.109416]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Seeds Anhui province, China DOI[10.1016/j.foodres.2020.109416]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Seeds Gansu province, China DOI[10.1016/j.foodres.2020.109416]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Seeds Henan province, China DOI[10.1016/j.foodres.2020.109416]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. retail stores, supermarkets and market stalls in Forssa and in the Helsinki area 2003–2005 DOI[10.1016/j.jfca.2006.05.007]
NPO26293 Ginkgo biloba Species Ginkgoaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(01)00320-X]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1021/jf950732o]
NPO24846 Astragalus membranaceus Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. DOI[10.1021/np50075a009]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. DOI[10.2174/092986712800229032]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.3987/COM-96-7609.]
NPO29062 Hibiscus syriacus Species Malvaceae Eukaryota root bark n.a. n.a. PMID[10346965]
NPO30270 Cordyceps sinensis Species Cordycipitaceae Eukaryota n.a. mycelium n.a. PMID[10423860]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[10606547]
NPO29062 Hibiscus syriacus Species Malvaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[10617409]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10775096]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10993146]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. PMID[11077184]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[11374966]
NPO21324 Plantago major Species Plantaginaceae Eukaryota Whole Plant the surroundings of Uppsala, Sweden 1998-SEP PMID[11421736]
NPO21324 Plantago major Species Plantaginaceae Eukaryota Entire plants the surroundings of Uppsala, Sweden 1998-SEP PMID[11421736]
NPO29062 Hibiscus syriacus Species Malvaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11575966]
NPO26293 Ginkgo biloba Species Ginkgoaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[11738417]
NPO31494 Acanthopanax senticosus n.a. n.a. n.a. n.a. leaf n.a. PMID[11816040]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11908994]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. Tsukuba, Japan 1998-JUN PMID[12381108]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota fruits n.a. n.a. PMID[12467621]
NPO14814 Aristolochia contorta Species Aristolochiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[1431939]
NPO22309 Gastrodia elata Species Orchidaceae Eukaryota n.a. tuber n.a. PMID[15180301]
NPO21373 Vitex trifolia Species Lamiaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[15577254]
NPO21373 Vitex trifolia Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[15621610]
NPO15715 Astragalus mongholicus Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[15763368]
NPO30270 Cordyceps sinensis Species Cordycipitaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[15863936]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[16038550]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[16038566]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[16212233]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[1622242]
NPO15095 Hippophae rhamnoides Species Elaeagnaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[16417304]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[16441081]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[16659156]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[16668466]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[16675659]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. stem n.a. PMID[16964757]
NPO31494 Acanthopanax senticosus n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. PMID[17125224]
NPO15095 Hippophae rhamnoides Species Elaeagnaceae Eukaryota n.a. branch n.a. PMID[17202693]
NPO24846 Astragalus membranaceus Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[17253088]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. PMID[17328234]
NPO18234 Gentiana rigescens Species Gentianaceae Eukaryota roots n.a. n.a. PMID[17375953]
NPO22309 Gastrodia elata Species Orchidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[17381154]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[17583950]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18081254]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[1823989]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flower buds n.a. n.a. PMID[18321056]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[18409045]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18460139]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[18855446]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[19402674]
NPO31458 Cinnamomum cassia Species Lauraceae Eukaryota twigs n.a. n.a. PMID[19555125]
NPO30226 Paeonia albiflora Species Paeoniaceae Eukaryota roots n.a. n.a. PMID[19691309]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[19721258]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[19772486]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota flower buds n.a. n.a. PMID[19926279]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20455578]
NPO30526 0topterygium incisum n.a. n.a. n.a. n.a. root n.a. PMID[20707067]
NPO30526 0topterygium incisum n.a. n.a. n.a. n.a. rhizome n.a. PMID[20707067]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Roots n.a. n.a. PMID[20806783]
NPO18234 Gentiana rigescens Species Gentianaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20813533]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[2092947]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[20963508]
NPO2978 Croton tiglium Species Euphorbiaceae Eukaryota n.a. seed n.a. PMID[21049973]
NPO9576 Bufo bufo Species Bufonidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21185919]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota berry n.a. n.a. PMID[21216145]
NPO24093 Drynaria fortunei Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21377852]
NPO26293 Ginkgo biloba Species Ginkgoaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[21462031]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21775156]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[21782011]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. flower n.a. PMID[21804227]
NPO30270 Cordyceps sinensis Species Cordycipitaceae Eukaryota n.a. mycelium n.a. PMID[21848266]
NPO30270 Cordyceps sinensis Species Cordycipitaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[21848266]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. flower bud n.a. PMID[21942812]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota flower buds Henan province, China 2005-MAY PMID[21942812]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22060189]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22074222]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[22074222]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[22190295]
NPO18007 Agrimonia pilosa Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22281186]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22537213]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[22537213]
NPO31458 Cinnamomum cassia Species Lauraceae Eukaryota twigs n.a. n.a. PMID[22677314]
NPO30633 Acanthopanax sessiliflorus n.a. n.a. n.a. Fruits n.a. n.a. PMID[22691179]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. flower n.a. PMID[22723874]
NPO8101 Rehmannia glutinosa Species Orobanchaceae Eukaryota Roots n.a. n.a. PMID[22916954]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. PMID[23059629]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[23265495]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota root bark n.a. n.a. PMID[23282106]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23286284]
NPO21373 Vitex trifolia Species Lamiaceae Eukaryota fruits n.a. n.a. PMID[23327905]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23371463]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. seed n.a. PMID[23497864]
NPO2978 Croton tiglium Species Euphorbiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[23701597]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. PMID[23867078]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[23867078]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24108414]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. PMID[24197199]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24254087]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota Flower buds n.a. n.a. PMID[24279769]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota leaves n.a. n.a. PMID[24290061]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24479468]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota Seeds Tekirdag, Turkey PMID[24499198]
NPO31520 Polygonum multiflorum Species Polygonaceae Eukaryota roots n.a. n.a. PMID[24499304]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota Flowers Lasa, China n.a. PMID[24621197]
NPO3477 Plantago asiatica Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[2488968]
NPO21324 Plantago major Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. seed n.a. PMID[24895551]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota roots n.a. n.a. PMID[24957203]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[24968750]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25053043]
NPO24846 Astragalus membranaceus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25068786]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25070365]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25152999]
NPO29744 Acanthopanax gracilistylus n.a. n.a. n.a. Root Bark n.a. n.a. PMID[25338180]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. seed n.a. PMID[25369450]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25369450]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25445757]
NPO30303 Pueraria lobata Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25679337]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25744461]
NPO2978 Croton tiglium Species Euphorbiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25819096]
NPO22309 Gastrodia elata Species Orchidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25843525]
NPO15715 Astragalus mongholicus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25844502]
NPO10680 Cistanche deserticola Species Orobanchaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[25900014]
NPO16653 Matteuccia struthiopteris Species Onocleaceae Eukaryota rhizomes Liaoning province, China 2011-SEP PMID[25927664]
NPO3477 Plantago asiatica Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. seed n.a. PMID[2610694]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota stems-leaves n.a. n.a. PMID[26420067]
NPO16850 Eucommia ulmoides Species Eucommiaceae Eukaryota n.a. bark n.a. PMID[26767291]
NPO16850 Eucommia ulmoides Species Eucommiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[26767291]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[26838074]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[26841168]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota Root Bark n.a. n.a. PMID[26982999]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[27313650]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. root n.a. PMID[27429639]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[27569393]
NPO18007 Agrimonia pilosa Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[27588326]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[27748595]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. stem n.a. PMID[27914541]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota Flower Buds n.a. n.a. PMID[28345906]
NPO21373 Vitex trifolia Species Lamiaceae Eukaryota Leaves n.a. n.a. PMID[28453270]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[29185738]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota Roots n.a. n.a. PMID[29741372]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[30351923]
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NPO9822 Typha angustifolia Species Typhaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO31073 Ligusticum chuanxiong Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO31520 Polygonum multiflorum Species Polygonaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO30006 Lsatis indigotica n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO21324 Plantago major Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO31494 Acanthopanax senticosus n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO8101 Rehmannia glutinosa Species Orobanchaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO31458 Cinnamomum cassia Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO29744 Acanthopanax gracilistylus n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO14814 Aristolochia contorta Species Aristolochiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO6956 Citrus limonia Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO23019 Glycyrrhiza kansuensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO18234 Gentiana rigescens Species Gentianaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO22309 Gastrodia elata Species Orchidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO13524 Pyrola japonica Species Ericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TCM_Taiwan]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8101 Rehmannia glutinosa Species Orobanchaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO26293 Ginkgo biloba Species Ginkgoaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO8516 Dipsacus asperoides Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO14814 Aristolochia contorta Species Aristolochiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO16850 Eucommia ulmoides Species Eucommiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO9822 Typha angustifolia Species Typhaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO29331 Pyrrosia sheareri Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO15095 Hippophae rhamnoides Species Elaeagnaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO15715 Astragalus mongholicus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO11329 Echinops grijsii Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO14849 Fritillaria unibracteata Species Liliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO21373 Vitex trifolia Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO13524 Pyrola japonica Species Ericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO10680 Cistanche deserticola Species Orobanchaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO22309 Gastrodia elata Species Orchidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18234 Gentiana rigescens Species Gentianaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18007 Agrimonia pilosa Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO1639 Pyrrosia lingua Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO24093 Drynaria fortunei Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO19649 Akebia quinata Species Lardizabalaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO3477 Plantago asiatica Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO24846 Astragalus membranaceus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO29062 Hibiscus syriacus Species Malvaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO2978 Croton tiglium Species Euphorbiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO19048 Pinellia ternata Species Araceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[TM-MC]
NPO18311 Carthamus tinctorius Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18007 Agrimonia pilosa Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19649 Akebia quinata Species Lardizabalaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19048 Pinellia ternata Species Araceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9798 Paeonia lactiflora Species Paeoniaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29331 Pyrrosia sheareri Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16850 Eucommia ulmoides Species Eucommiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO24846 Astragalus membranaceus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO3477 Plantago asiatica Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10680 Cistanche deserticola Species Orobanchaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5743 Salvia miltiorrhiza Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21373 Vitex trifolia Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO2978 Croton tiglium Species Euphorbiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8516 Dipsacus asperoides Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11329 Echinops grijsii Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15715 Astragalus mongholicus Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29062 Hibiscus syriacus Species Malvaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5243 Typha angustata Species Typhaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16653 Matteuccia struthiopteris Species Onocleaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9822 Typha angustifolia Species Typhaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9576 Bufo bufo Species Bufonidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1515 Lonicera japonica Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15095 Hippophae rhamnoides Species Elaeagnaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29141 Panax ginseng Species Araliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18234 Gentiana rigescens Species Gentianaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1315 Sinomenium acutum Species Menispermaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17823 Lycium chinense Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13524 Pyrola japonica Species Ericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22309 Gastrodia elata Species Orchidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21324 Plantago major Species Plantaginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO6956 Citrus limonia Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26293 Ginkgo biloba Species Ginkgoaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1639 Pyrrosia lingua Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7154 Glycyrrhiza uralensis Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14849 Fritillaria unibracteata Species Liliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13167 Scutellaria amoena Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18619 Echinops ritro Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO12690 Caltha palustris Species Ranunculaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO24093 Drynaria fortunei Species Polypodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26351 Agastache rugosa Species Lamiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8101 Rehmannia glutinosa Species Orobanchaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID NP ID Organism Material Preparation Organism Part NP Quantity (Standard) NP Quantity (Minimum) NP Quantity (Maximum) Quantity Unit Reference

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  Biological Activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference

☑ Note for Activity Records:
☉ The quantitative biological activities were primarily integrated from ChEMBL (Version-30) database and were also directly collected from PubMed literature. PubMed PMID was provided as the reference link for each activity record.

  Chemically structural similarity: I. Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes 4,3285 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules. Tc lies between [0, 1] where '1' indicates the highest similarity. What is Tanimoto coefficient

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC323434 and all remaining natural products in the NPASS database.
●  The right table: Most similar natural products (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Natural Product ID

  Chemically structural similarity: II. Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC323434 and all drugs/candidates.
●  The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Drug ID Developmental Stage

  Bioactivity similarity: Similar Natural Products in NPASS

Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
A: chemistry similarity;
B: biological targets similarity;
C: networks similarity;
D: cell-based bioactivity similarity;
E: similarity based on clinical data.

Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity
B: biological targets similarity
C: networks similarity
D: cell-based bioactivity similarity
E: similarity based on clinical data