Structure

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:  204.19
Volume:  245.61
LogP:  6.191
LogD:  4.732
LogS:  -5.329
# Rotatable Bonds:  1
TPSA:  0.0
# H-Bond Aceptor:  0
# H-Bond Donor:  0
# Rings:  2
# Heavy Atoms:  0

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:  0.548
Synthetic Accessibility Score:  3.978
Fsp3:  0.733
Lipinski Rule-of-5:  Accepted
Pfizer Rule:  Rejected
GSK Rule:  Rejected
BMS Rule:  0
Golden Triangle Rule:  Accepted
Chelating Alert:  0
PAINS Alert:  0

ADMET Properties (ADMETlab2.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:  -4.366
MDCK Permeability:  1.5122965123737231e-05
Pgp-inhibitor:  0.007
Pgp-substrate:  0.009
Human Intestinal Absorption (HIA):  0.004
20% Bioavailability (F20%):  0.995
30% Bioavailability (F30%):  0.987

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):  0.167
Plasma Protein Binding (PPB):  94.32762908935547%
Volume Distribution (VD):  5.263
Pgp-substrate:  3.3769423961639404%

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:  0.773
CYP1A2-substrate:  0.239
CYP2C19-inhibitor:  0.525
CYP2C19-substrate:  0.72
CYP2C9-inhibitor:  0.653
CYP2C9-substrate:  0.346
CYP2D6-inhibitor:  0.171
CYP2D6-substrate:  0.311
CYP3A4-inhibitor:  0.517
CYP3A4-substrate:  0.316

ADMET: Excretion

Clearance (CL):  17.374
Half-life (T1/2):  0.12

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:  0.042
Human Hepatotoxicity (H-HT):  0.244
Drug-inuced Liver Injury (DILI):  0.514
AMES Toxicity:  0.019
Rat Oral Acute Toxicity:  0.017
Maximum Recommended Daily Dose:  0.059
Skin Sensitization:  0.903
Carcinogencity:  0.675
Eye Corrosion:  0.908
Eye Irritation:  0.963
Respiratory Toxicity:  0.04

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General Info & Identifiers & Properties  
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Source Organisms  
Biological Activities  
Similar NPs/Drugs  

  Natural Product: NPC305327

Natural Product ID:  NPC305327
Common Name*:   USDOQCCMRDNVAH-KKUMJFAQSA-N
IUPAC Name:   n.a.
Synonyms:  
Standard InCHIKey:  USDOQCCMRDNVAH-KKUMJFAQSA-N
Standard InCHI:  InChI=1S/C15H24/c1-10(2)13-8-6-12(4)14-7-5-11(3)9-15(13)14/h5-6,10,13-15H,7-9H2,1-4H3/t13-,14-,15-/m0/s1
SMILES:  CC(C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H]2CC=C(C)C[C@@H]12
Synthetic Gene Cluster:   n.a.
ChEMBL Identifier:   n.a.
PubChem CID:   10657
Chemical Classification**:  
  • CHEMONTID:0000000 [Organic compounds]
    • [CHEMONTID:0000012] Lipids and lipid-like molecules
      • [CHEMONTID:0000259] Prenol lipids
        • [CHEMONTID:0001550] Sesquiterpenoids

*Note: the InCHIKey will be temporarily assigned as the "Common Name" if no IUPAC name or alternative short name is available.
**Note: the Chemical Classification was calculated by NPClassifier Version 1.5. Reference: PMID:34662515.

  Species Source

Organism ID Organism Name Taxonomy Level Family SuperKingdom Isolation Part Collection Location Collection Time Reference
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11306-014-0642-1]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. leaf n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. flower n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. stem n.a. DOI[10.1007/s11418-006-0112-9]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.diagmicrobio.2016.03.012]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.1016/j.foodchem.2009.03.042]
NPO28276 Artemisia argyi Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jep.2005.01.054]
NPO26872 Piper betle Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(98)00208-8]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S1570-0232(03)00281-2]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1021/ac300829f]
NPO22741 Curcuma kwangsiensis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. rhizome n.a. DOI[10.1021/np100392m]
NPO25618 Eriobotrya japonica Species Rosaceae Eukaryota n.a. leaf n.a. DOI[10.1021/np50070a005]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1038/nbt.2488]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1046/j.1471-0528.2003.02041.x]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1074/jbc.M601876200]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1371/journal.pone.0115359]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.3136/fstr.15.499]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/AJB10.140]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/AJB2010.000-3252]
NPO22258 Chrysanthemum indicum Species Asteraceae Eukaryota Flowers n.a. n.a. DOI[10.5897/JMPR.9000078]
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NPO26335 Carpesium abrotanoides Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26872 Piper betle Species Piperaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5649 Coptis chinensis Species Ranunculaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22410 Bothriospermum secundum Species Boraginaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO28335 Bowdichia nitida Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO17333 Valeriana officinalis Species Caprifoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14027 Dacryodes normandii Species Burseraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO27558 Podocarpus macrophyllus Species Podocarpaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO6388 Mulguraea tridens Species Verbenaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29401 Bupleurum chinense Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26589 Artemisia annua L. Strain Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO2618 Curcuma wenyujin Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8666 Acorus tatarinowii Species Acoraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO6701 Cinnamomum camphora Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO28620 Elaeagnus umbellata Species Elaeagnaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26094 Stolonica socialis Species Styelidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15462 Angelica sinensis Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO20440 Chrysanthemum x morifolium Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10219 Juniperus communis Species Cupressaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO28255 Caryocar glabrum Species Caryocaraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1484 Bupleurum scorzonerifolium Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13757 Coptis japonica Species Ranunculaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29008 Coptis teeta Species Ranunculaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO15294 Magnolia salicifolia Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22622 Coptis deltoidea Species Ranunculaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14201 Riccia fluitans Species Ricciaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18811 Magnolia biondii Species Magnoliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22741 Curcuma kwangsiensis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18068 Curcuma phaeocaulis Species Zingiberaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
☉ UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
☉ StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
☉ TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
☉ TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
☉ TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
☉ TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
☉ HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
☉ MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID NP ID Organism Material Preparation Organism Part NP Quantity (Standard) NP Quantity (Minimum) NP Quantity (Maximum) Quantity Unit Reference

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
☉ DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
☉ PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  Biological Activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference

☑ Note for Activity Records:
☉ The quantitative biological activities were primarily integrated from ChEMBL (Version-30) database and were also directly collected from PubMed literature. PubMed PMID was provided as the reference link for each activity record.

  Chemically structural similarity: I. Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes 4,3285 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules. Tc lies between [0, 1] where '1' indicates the highest similarity. What is Tanimoto coefficient

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC305327 and all remaining natural products in the NPASS database.
●  The right table: Most similar natural products (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Natural Product ID

  Chemically structural similarity: II. Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC305327 and all drugs/candidates.
●  The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Drug ID Developmental Stage

  Bioactivity similarity: Similar Natural Products in NPASS

Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
☉ A: chemistry similarity;
☉ B: biological targets similarity;
☉ C: networks similarity;
☉ D: cell-based bioactivity similarity;
☉ E: similarity based on clinical data.

Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity
B: biological targets similarity
C: networks similarity
D: cell-based bioactivity similarity
E: similarity based on clinical data