NPASS Compound

Structure

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:	169.07
Volume:	167.826
LogP:	-0.426
LogD:	-0.307
LogS:	-0.579
# Rotatable Bonds:	2
TPSA:	73.58
# H-Bond Aceptor:	4
# H-Bond Donor:	3
# Rings:	1
# Heavy Atoms:	4

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:	0.586
Synthetic Accessibility Score:	2.549
Fsp3:	0.375
Lipinski Rule-of-5:	Accepted
Pfizer Rule:	Accepted
GSK Rule:	Accepted
BMS Rule:	0
Golden Triangle Rule:	Rejected
Chelating Alert:	0
PAINS Alert:	0

ADMET Properties (ADMETlab2.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:	-4.769
MDCK Permeability:	6.786337962694233e-06
Pgp-inhibitor:	0.0
Pgp-substrate:	0.005
Human Intestinal Absorption (HIA):	0.015
20% Bioavailability (F20%):	0.173
30% Bioavailability (F30%):	0.076

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):	0.069
Plasma Protein Binding (PPB):	10.176501274108887%
Volume Distribution (VD):	1.128
Pgp-substrate:	73.54129791259766%

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:	0.053
CYP1A2-substrate:	0.15
CYP2C19-inhibitor:	0.014
CYP2C19-substrate:	0.191
CYP2C9-inhibitor:	0.002
CYP2C9-substrate:	0.156
CYP2D6-inhibitor:	0.005
CYP2D6-substrate:	0.395
CYP3A4-inhibitor:	0.003
CYP3A4-substrate:	0.171

ADMET: Excretion

Clearance (CL):	6.201
Half-life (T1/2):	0.935

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:	0.022
Human Hepatotoxicity (H-HT):	0.057
Drug-inuced Liver Injury (DILI):	0.183
AMES Toxicity:	0.123
Rat Oral Acute Toxicity:	0.023
Maximum Recommended Daily Dose:	0.01
Skin Sensitization:	0.701
Carcinogencity:	0.117
Eye Corrosion:	0.003
Eye Irritation:	0.079
Respiratory Toxicity:	0.048

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Data Type	Select
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Source Organisms
Biological Activities
Similar NPs/Drugs

Natural Product: NPC269919

Natural Product ID:	NPC269919
*Common Name:**	Pyridoxine
IUPAC Name:	4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
Synonyms:	Hexa-Betalin; M.V.I.-12; Pyridoxine; Pyridoxine (vit b6); Vitamin B6
Standard InCHIKey:	LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
Standard InCHI:	InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
SMILES:	Cc1c(c(CO)c(cn1)CO)O
Synthetic Gene Cluster:	n.a.
ChEMBL Identifier:	CHEMBL1364
PubChem CID:	1054
Chemical Classification:**	CHEMONTID:0000000 [Organic compounds] [CHEMONTID:0000002] Organoheterocyclic compounds [CHEMONTID:0000089] Pyridines and derivatives [CHEMONTID:0001948] Pyridoxines

*Note: the InCHIKey will be temporarily assigned as the "Common Name" if no IUPAC name or alternative short name is available.
**Note: the Chemical Classification was calculated by NPClassifier Version 1.5. Reference: PMID:34662515.

Species Source

Organism ID	Organism Name	Taxonomy Level	Family	SuperKingdom	Isolation Part	Collection Location	Collection Time	Reference

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
☉ UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
☉ StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
☉ TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
☉ TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
☉ TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
☉ TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
☉ HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
☉ MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID	NP ID	Organism Material Preparation	Organism Part	NP Quantity (Standard)	NP Quantity (Minimum)	NP Quantity (Maximum)	Quantity Unit	Reference
NPO26343	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.28	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO26343	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.084	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO4359	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.01	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO15810	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.33	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO15810	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.005	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO8541	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.2	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO29276	NPC269919	Dried Or Powder	n.a.	0.74	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO27293	NPC269919	No	n.a.	0.015	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO18720	NPC269919	Other	n.a.	0.105	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO709.1	NPC269919	Other	n.a.	0.001	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO31303	NPC269919	Puree	n.a.	0.18	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO13450	NPC269919	Raw	n.a.	0.16	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO7576	NPC269919	Raw	n.a.	0.01	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO27293	NPC269919	Raw	n.a.	0.31	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO25426	NPC269919	n.a.	n.a.	0.5	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO4359	NPC269919	n.a.	n.a.	0.48	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO27293	NPC269919	n.a.	n.a.	0.15	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO16501	NPC269919	Other	n.a.	0.291	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DurableHealth]
NPO3938	NPC269919	Other	n.a.	0.109	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC269919	Other	n.a.	0.12	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [CalorieSlism]
NPO16501	NPC269919	Other	n.a.	0.291	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [All-Creatures]
NPO11120	NPC269919	Cooked	n.a.	0.177	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO163	NPC269919	Cooked	n.a.	0.084	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7576	NPC269919	Cooked	n.a.	0.088	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO25583	NPC269919	Cooked	n.a.	0.085	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO42011	NPC269919	Cooked	n.a.	0.118	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO21401	NPC269919	Cooked	n.a.	0.118	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7576	NPC269919	Cooked	n.a.	0.114	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC269919	Cooked	n.a.	0.139	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC269919	Cooked	n.a.	0.099	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC269919	Cooked	n.a.	0.224	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO21174	NPC269919	Cooked	n.a.	0.065	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO21174	NPC269919	Cooked	n.a.	0.095	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO21174	NPC269919	Cooked	n.a.	0.123	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO21174	NPC269919	Cooked	n.a.	0.135	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO1565	NPC269919	Cooked	n.a.	0.157	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO5105	NPC269919	Cooked	n.a.	0.038	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO1551	NPC269919	Cooked	n.a.	0.099	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO26164	NPC269919	Cooked	n.a.	0.023	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12133	NPC269919	Cooked	n.a.	0.57	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7298	NPC269919	Cooked	n.a.	0.086	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO20898	NPC269919	Cooked	n.a.	0.122	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO22210	NPC269919	Cooked	n.a.	0.113	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO20898	NPC269919	Cooked	n.a.	0.095	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO29007	NPC269919	Cooked	n.a.	0.108	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO42016	NPC269919	Cooked	n.a.	0.097	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO1802	NPC269919	Cooked	n.a.	0.037	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC269919	Cooked	n.a.	0.174	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC269919	Cooked	n.a.	0.216	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC269919	Cooked	n.a.	0.113	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC269919	Cooked	n.a.	0.128	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO16501	NPC269919	Cooked	n.a.	0.233	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO16501	NPC269919	Cooked	n.a.	0.108	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO18252	NPC269919	Cooked	n.a.	0.053	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO17551	NPC269919	Cooked	n.a.	0.111	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC269919	Cooked	n.a.	0.202	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC269919	Cooked	n.a.	0.18	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC269919	Cooked	n.a.	0.243	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC269919	Cooked	n.a.	0.213	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7539	NPC269919	Cooked	n.a.	0.038	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7635	NPC269919	Cooked	n.a.	0.06	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO14582	NPC269919	Cooked	n.a.	0.136	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC269919	Cooked	n.a.	0.194	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC269919	Cooked	n.a.	0.117	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO25206	NPC269919	Cooked	n.a.	0.124	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO25206	NPC269919	Cooked	n.a.	0.069	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC269919	Cooked	n.a.	0.103	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO22287	NPC269919	Cooked	n.a.	0.331	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO22287	NPC269919	Cooked	n.a.	0.112	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11120	NPC269919	Cooked	n.a.	0.067	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO17336	NPC269919	Cooked	n.a.	0.032	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC269919	Cooked	n.a.	0.082	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7298	NPC269919	Cooked	n.a.	0.139	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC269919	Cooked	n.a.	0.054	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4031.1	NPC269919	Cooked	n.a.	0.081	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4031.1	NPC269919	Cooked	n.a.	0.087	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7925	NPC269919	Cooked	n.a.	0.02	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC269919	Cooked	n.a.	0.056	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC269919	Cooked	n.a.	0.06	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC269919	Cooked	n.a.	0.184	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC269919	Cooked	n.a.	0.178	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC269919	Cooked	n.a.	0.127	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC269919	Cooked	n.a.	0.129	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO42021	NPC269919	Cooked	n.a.	0.067	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO42015	NPC269919	Cooked	n.a.	0.07	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7576	NPC269919	Cooked	n.a.	0.037	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO23869	NPC269919	Cooked	n.a.	0.086	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO20898	NPC269919	Cooked	n.a.	0.049	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.285	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.35	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.549	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.36	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.579	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.53	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.601	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.22	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.28	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.4	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.41	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.313	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.37	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.318	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.435	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.323	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.418	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.399	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.461	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.33	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.32	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.27	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.29	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.322	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.24	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.283	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.288	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.309	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.296	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.292	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.315	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.23	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.26	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.571	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC269919	Cooked	n.a.	0.631	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
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NPO7539.1	NPC269919	n.a.	Roots	0.06	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO7539.1	NPC269919	n.a.	Roots	0.08	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO7539.1	NPC269919	n.a.	Roots	0.11	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO7576.2	NPC269919	n.a.	Roots	0.15	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO9865	NPC269919	n.a.	Roots	0.055	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO9865	NPC269919	n.a.	Roots	0.057	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO42046	NPC269919	n.a.	Seeds	0.009	n.a.	n.a.	mg/100g	PMID[35684166]
NPO42046	NPC269919	n.a.	Seeds	0.0187	n.a.	n.a.	mg/32.25g	PMID[35684166]
NPO18642	NPC269919	n.a.	Stalks	0.04	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO17777	NPC269919	n.a.	Tubers	0.09	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO21582	NPC269919	n.a.	Tubers	0.088	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO2848	NPC269919	n.a.	Tubers	0.178	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.01	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.18	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.188	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.2	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.48	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.53	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC269919	n.a.	Tubers	0.86	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
☉ DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
☉ PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

Biological Activity

Activity Type	# Activity
AC50	2
IC50	5
Others	30
Potency	8

Activity Type	# Activity
Individual Protein	8
NON-MOLECULAR	5
Organism	7
Others	21
PHENOTYPE	2
SINGLE PROTEIN	1
Tissue	1

Target ID	Target Type	Target Name	Target Organism	Activity Type	Activity Relation	Value	Unit	Reference
NPT149	Individual Protein	Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein	Homo sapiens	Potency	=	15848.9	nM	PMID[504018]
NPT48	Individual Protein	Lysine-specific demethylase 4D-like	Homo sapiens	Potency	=	12589.3	nM	PMID[504018]
NPT151	Individual Protein	15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase [NAD+]	Homo sapiens	Potency	=	14125.4	nM	PMID[504018]
NPT153	Individual Protein	Androgen Receptor	Homo sapiens	Potency	n.a.	489.7	nM	PubChem BioAssay data set
NPT2	Others	Unspecified		Reduction	=	4.0	%	PMID[504015]
NPT2	Others	Unspecified		Reduction	=	0.0	%	PMID[504015]
NPT605	Organism	Homo sapiens	Homo sapiens	Activity	=	45.8	%	PMID[504016]
NPT605	Organism	Homo sapiens	Homo sapiens	Activity	=	25.0	%	PMID[504016]
NPT24311	SINGLE PROTEIN	Pyridoxal kinase	Homo sapiens	Km	=	9900.0	nM	PMID[504017]
NPT94	Individual Protein	Aldehyde dehydrogenase 1A1	Homo sapiens	Potency	=	14321.7	nM	PMID[504018]
NPT20596	PHENOTYPE	Hepatotoxicity	n.a.	DILI positive/negative	=	0.0	n.a.	PMID[504023]
NPT4070	Organism	Cenchrus americanus	Cenchrus americanus	Activity	=	44.0	%	PMID[504024]
NPT4070	Organism	Cenchrus americanus	Cenchrus americanus	Activity	=	91.0	%	PMID[504024]
NPT20529	NON-MOLECULAR	NON-PROTEIN TARGET	n.a.	Hepatotoxicity (moderate)	=	2.0	n.a.	PMID[504025]
NPT20529	NON-MOLECULAR	NON-PROTEIN TARGET	n.a.	Hepatotoxicity (moderate)	=	6.0	%	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (acute)	=	1.0	n.a.	PMID[504025]
NPT20529	NON-MOLECULAR	NON-PROTEIN TARGET	n.a.	Hepatotoxicity (acute)	=	0.0	%	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (cytolytic)	=	1.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (choleostasis)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (severe hepatitis)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (chronic liver disease)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (cirrhosis)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT20529	NON-MOLECULAR	NON-PROTEIN TARGET	n.a.	Hepatotoxicity (granulomatous hepatitis)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (association with vascular disease)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (steatosis)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Hepatotoxicity (malignant tumour)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT20529	NON-MOLECULAR	NON-PROTEIN TARGET	n.a.	Hepatotoxicity (benign tumour)	=	0.0	n.a.	PMID[504025]
NPT2	Others	Unspecified		Potency	n.a.	28183.8	nM	PMID[504026]
NPT35	Others	n.a.		LogD7.4	n.a.	-0.58	n.a.	PMID[504027]
NPT621	Tissue	Plasma	Homo sapiens	fCmax	=	0.122	uM	PMID[504028]
NPT712	Individual Protein	Bile salt export pump	Rattus norvegicus	IC50	>	1000000.0	nM	PMID[504028]
NPT713	Individual Protein	Bile salt export pump	Homo sapiens	IC50	>	1000000.0	nM	PMID[504028]
NPT2	Others	Unspecified		AC50	n.a.	6309.6	nM	PMID[504029]
NPT2	Others	Unspecified		Ac50	n.a.	6.31	uM	PMID[504029]
NPT2	Others	Unspecified		Ac50	n.a.	8.913	uM	PMID[504029]
NPT2	Others	Unspecified		AC50	n.a.	8912.5	nM	PMID[504029]
NPT713	Individual Protein	Bile salt export pump	Homo sapiens	IC50	>	1000000.0	nM	PMID[504030]
NPT605	Organism	Homo sapiens	Homo sapiens	DILI_severity_class	=	0.0	n.a.	PMID[504031]
NPT20555	ORGANISM	SARS-CoV-2	Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	IC50	>	20000.0	nM	PMID[504032]
NPT20555	ORGANISM	SARS-CoV-2	Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	IC50	>	19952.62	nM	PMID[504032]
NPT2	Others	Unspecified		Potency	n.a.	18833.6	nM	PubChem BioAssay data set
NPT2	Others	Unspecified		Potency	n.a.	19493.8	nM	PubChem BioAssay data set

☑ Note for Activity Records:
☉ The quantitative biological activities were primarily integrated from ChEMBL (Version-30) database and were also directly collected from PubMed literature. PubMed PMID was provided as the reference link for each activity record.

Chemically structural similarity: I. Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes 4,3285 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules. Tc lies between [0, 1] where '1' indicates the highest similarity. What is Tanimoto coefficient

● The left chart: Distribution of similarity level between NPC269919 and all remaining natural products in the NPASS database.
● The right table: Most similar natural products (Tc>=0.56 or Top200).

range	Tanimoto Coefficient
0-0.1	372
0.1-0.2	4935
0.2-0.3	12643
0.3-0.4	15298
0.4-0.5	5845
0.5-0.6	2742
0.6-0.7	771
0.7-0.8	78
0.8-0.85	2
0.85-0.9	2
0.9-0.95	3
0.95-1	6

Similarity Score	Similarity Level	Natural Product ID
1.0	High Similarity	NPC132680
0.9862	High Similarity	NPC63562
0.9732	High Similarity	NPC263439
0.9597	High Similarity	NPC324203
0.9597	High Similarity	NPC322976
0.9597	High Similarity	NPC63338
0.9342	High Similarity	NPC211187
0.9103	High Similarity	NPC256828
0.8827	High Similarity	NPC325705
0.8827	High Similarity	NPC52831
0.8402	Intermediate Similarity	NPC36498
0.8312	Intermediate Similarity	NPC220523
0.7987	Intermediate Similarity	NPC153769
0.7949	Intermediate Similarity	NPC471598
0.7886	Intermediate Similarity	NPC3715
0.7857	Intermediate Similarity	NPC471596
0.7806	Intermediate Similarity	NPC280853
0.7798	Intermediate Similarity	NPC252590
0.7756	Intermediate Similarity	NPC285016
0.7756	Intermediate Similarity	NPC245657
0.7738	Intermediate Similarity	NPC473764
0.7738	Intermediate Similarity	NPC314940
0.7736	Intermediate Similarity	NPC161292
0.7711	Intermediate Similarity	NPC473057
0.7697	Intermediate Similarity	NPC174421
0.7658	Intermediate Similarity	NPC470394
0.7658	Intermediate Similarity	NPC470404
0.7658	Intermediate Similarity	NPC470403
0.7643	Intermediate Similarity	NPC318935
0.7628	Intermediate Similarity	NPC471594
0.7619	Intermediate Similarity	NPC108469
0.7562	Intermediate Similarity	NPC470395
0.7558	Intermediate Similarity	NPC194724
0.755	Intermediate Similarity	NPC165370
0.7456	Intermediate Similarity	NPC471178
0.7434	Intermediate Similarity	NPC212125
0.7384	Intermediate Similarity	NPC253810
0.7365	Intermediate Similarity	NPC138018
0.7354	Intermediate Similarity	NPC316403
0.7337	Intermediate Similarity	NPC224928
0.7333	Intermediate Similarity	NPC284348
0.733	Intermediate Similarity	NPC478032
0.732	Intermediate Similarity	NPC477110
0.7288	Intermediate Similarity	NPC219963
0.7278	Intermediate Similarity	NPC25899
0.7278	Intermediate Similarity	NPC328029
0.7278	Intermediate Similarity	NPC29702
0.7267	Intermediate Similarity	NPC44161
0.7262	Intermediate Similarity	NPC116573
0.7258	Intermediate Similarity	NPC476167
0.7235	Intermediate Similarity	NPC124542
0.7235	Intermediate Similarity	NPC59779
0.7235	Intermediate Similarity	NPC471177
0.7219	Intermediate Similarity	NPC84508
0.7208	Intermediate Similarity	NPC306397
0.7207	Intermediate Similarity	NPC207851
0.7204	Intermediate Similarity	NPC192315
0.7193	Intermediate Similarity	NPC97367
0.719	Intermediate Similarity	NPC151489
0.7182	Intermediate Similarity	NPC46580
0.7167	Intermediate Similarity	NPC42591
0.7167	Intermediate Similarity	NPC314002
0.7157	Intermediate Similarity	NPC314270
0.7152	Intermediate Similarity	NPC257142
0.715	Intermediate Similarity	NPC5145
0.7135	Intermediate Similarity	NPC48192
0.7134	Intermediate Similarity	NPC256893
0.7121	Intermediate Similarity	NPC315804
0.7121	Intermediate Similarity	NPC313804
0.7119	Intermediate Similarity	NPC96890
0.7111	Intermediate Similarity	NPC320394
0.7111	Intermediate Similarity	NPC204717
0.7095	Intermediate Similarity	NPC266551
0.7095	Intermediate Similarity	NPC161887
0.7081	Intermediate Similarity	NPC226202
0.7073	Intermediate Similarity	NPC471323
0.7072	Intermediate Similarity	NPC295158
0.7069	Intermediate Similarity	NPC319456
0.7062	Intermediate Similarity	NPC150048
0.7062	Intermediate Similarity	NPC203754
0.7056	Intermediate Similarity	NPC220765
0.7056	Intermediate Similarity	NPC8022
0.7056	Intermediate Similarity	NPC470799
0.7053	Intermediate Similarity	NPC470678
0.7047	Intermediate Similarity	NPC18348
0.7047	Intermediate Similarity	NPC477111
0.7033	Intermediate Similarity	NPC171171
0.7022	Intermediate Similarity	NPC184964
0.7017	Intermediate Similarity	NPC284559
0.7011	Intermediate Similarity	NPC41717
0.7005	Intermediate Similarity	NPC251090
0.6994	Remote Similarity	NPC102423
0.6989	Remote Similarity	NPC273532
0.6989	Remote Similarity	NPC158129
0.6989	Remote Similarity	NPC329541
0.6989	Remote Similarity	NPC289786
0.6983	Remote Similarity	NPC42979
0.6979	Remote Similarity	NPC470500
0.6978	Remote Similarity	NPC241025
0.6978	Remote Similarity	NPC62510
0.6968	Remote Similarity	NPC267928
0.6966	Remote Similarity	NPC224764
0.6957	Remote Similarity	NPC75544
0.6951	Remote Similarity	NPC60553
0.6943	Remote Similarity	NPC477113
0.694	Remote Similarity	NPC314573
0.6936	Remote Similarity	NPC71079
0.6936	Remote Similarity	NPC79911
0.6927	Remote Similarity	NPC283152
0.6915	Remote Similarity	NPC473053
0.6911	Remote Similarity	NPC155792
0.6906	Remote Similarity	NPC470474
0.69	Remote Similarity	NPC173080
0.6897	Remote Similarity	NPC474217
0.6893	Remote Similarity	NPC302647
0.6893	Remote Similarity	NPC249614
0.6891	Remote Similarity	NPC47059
0.6891	Remote Similarity	NPC118832
0.6891	Remote Similarity	NPC264166
0.6891	Remote Similarity	NPC165349
0.6891	Remote Similarity	NPC274291
0.6891	Remote Similarity	NPC472259
0.6891	Remote Similarity	NPC329708
0.6882	Remote Similarity	NPC114974
0.6879	Remote Similarity	NPC120798
0.6878	Remote Similarity	NPC244536
0.6868	Remote Similarity	NPC48938
0.6865	Remote Similarity	NPC32771
0.6857	Remote Similarity	NPC85918
0.6855	Remote Similarity	NPC315320
0.6854	Remote Similarity	NPC313791
0.6845	Remote Similarity	NPC99666
0.6845	Remote Similarity	NPC195268
0.6845	Remote Similarity	NPC133140
0.6842	Remote Similarity	NPC263455
0.6842	Remote Similarity	NPC472284
0.6839	Remote Similarity	NPC200836
0.6839	Remote Similarity	NPC475774
0.6839	Remote Similarity	NPC177404
0.6836	Remote Similarity	NPC126481
0.6831	Remote Similarity	NPC62069
0.6825	Remote Similarity	NPC242209
0.6821	Remote Similarity	NPC113812
0.6821	Remote Similarity	NPC230869
0.6818	Remote Similarity	NPC278366
0.6818	Remote Similarity	NPC127730
0.68	Remote Similarity	NPC469813
0.68	Remote Similarity	NPC476446
0.68	Remote Similarity	NPC78375
0.6793	Remote Similarity	NPC20249
0.6789	Remote Similarity	NPC156704
0.6788	Remote Similarity	NPC211813
0.6782	Remote Similarity	NPC131718
0.6778	Remote Similarity	NPC288943
0.6774	Remote Similarity	NPC472289
0.6772	Remote Similarity	NPC326634
0.6771	Remote Similarity	NPC19872
0.6763	Remote Similarity	NPC212742
0.676	Remote Similarity	NPC471294
0.6758	Remote Similarity	NPC317010
0.6755	Remote Similarity	NPC56170
0.6753	Remote Similarity	NPC53144
0.6751	Remote Similarity	NPC185782
0.6735	Remote Similarity	NPC88008
0.6734	Remote Similarity	NPC26679
0.6734	Remote Similarity	NPC112206
0.6734	Remote Similarity	NPC202605
0.6733	Remote Similarity	NPC473822
0.672	Remote Similarity	NPC106937
0.672	Remote Similarity	NPC307963
0.672	Remote Similarity	NPC66083
0.6718	Remote Similarity	NPC475070
0.6708	Remote Similarity	NPC324611
0.6704	Remote Similarity	NPC14651
0.6704	Remote Similarity	NPC121658
0.6703	Remote Similarity	NPC164340
0.6702	Remote Similarity	NPC77555
0.6702	Remote Similarity	NPC90229
0.6702	Remote Similarity	NPC469390
0.6686	Remote Similarity	NPC302159
0.6685	Remote Similarity	NPC134586
0.6684	Remote Similarity	NPC110741
0.6684	Remote Similarity	NPC44354
0.6684	Remote Similarity	NPC315491
0.6684	Remote Similarity	NPC472287
0.6684	Remote Similarity	NPC249040
0.6684	Remote Similarity	NPC472286
0.6684	Remote Similarity	NPC213308
0.6684	Remote Similarity	NPC45459
0.6684	Remote Similarity	NPC230805
0.6667	Remote Similarity	NPC475870
0.6667	Remote Similarity	NPC259545
0.6667	Remote Similarity	NPC476138
0.6667	Remote Similarity	NPC61350
0.6667	Remote Similarity	NPC471311
0.6667	Remote Similarity	NPC324149
0.6667	Remote Similarity	NPC322488
0.6667	Remote Similarity	NPC245816
0.6667	Remote Similarity	NPC471313
0.6648	Remote Similarity	NPC476518

Chemically structural similarity: II. Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

● The left chart: Distribution of similarity level between NPC269919 and all drugs/candidates.
● The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.56 or Top200).

range	Tanimoto Coefficient
0-0.1	194
0.1-0.2	760
0.2-0.3	863
0.3-0.4	1896
0.4-0.5	3303
0.5-0.6	1778
0.6-0.7	317
0.7-0.8	31
0.8-0.85	3
0.85-0.9	2
0.9-0.95	0
0.95-1	3

Similarity Score	Similarity Level	Drug ID	Developmental Stage
1.0	High Similarity	NPD9382	Approved
1.0	High Similarity	NPD9383	Approved
0.9597	High Similarity	NPD9398	Clinical (unspecified phase)
0.8827	High Similarity	NPD9510	Approved
0.8688	High Similarity	NPD2123	Phase 3
0.8402	Intermediate Similarity	NPD9364	Phase 2
0.8402	Intermediate Similarity	NPD9363	Approved
0.8229	Intermediate Similarity	NPD1229	Phase 2
0.8208	Intermediate Similarity	NPD5317	Clinical (unspecified phase)
0.8107	Intermediate Similarity	NPD9362	Approved
0.7987	Intermediate Similarity	NPD9706	Clinical (unspecified phase)
0.7744	Intermediate Similarity	NPD604	Clinical (unspecified phase)
0.7605	Intermediate Similarity	NPD861	Approved
0.7605	Intermediate Similarity	NPD863	Approved
0.7605	Intermediate Similarity	NPD862	Approved
0.7602	Intermediate Similarity	NPD9690	Approved
0.7584	Intermediate Similarity	NPD1213	Phase 3
0.756	Intermediate Similarity	NPD925	Approved
0.756	Intermediate Similarity	NPD926	Approved
0.7452	Intermediate Similarity	NPD9506	Approved
0.7434	Intermediate Similarity	NPD9284	Approved
0.7425	Intermediate Similarity	NPD5255	Approved
0.7414	Intermediate Similarity	NPD6159	Phase 2
0.7414	Intermediate Similarity	NPD5751	Clinical (unspecified phase)
0.7412	Intermediate Similarity	NPD425	Approved
0.7412	Intermediate Similarity	NPD424	Approved
0.7381	Intermediate Similarity	NPD112	Approved
0.7381	Intermediate Similarity	NPD9705	Discontinued
0.7318	Intermediate Similarity	NPD5256	Discontinued
0.7299	Intermediate Similarity	NPD158	Discontinued
0.7293	Intermediate Similarity	NPD5316	Approved
0.7208	Intermediate Similarity	NPD9080	Approved
0.7205	Intermediate Similarity	NPD1649	Discontinued
0.7188	Intermediate Similarity	NPD9076	Clinical (unspecified phase)
0.7188	Intermediate Similarity	NPD203	Clinical (unspecified phase)
0.7178	Intermediate Similarity	NPD1352	Discontinued
0.7174	Intermediate Similarity	NPD9695	Approved
0.716	Intermediate Similarity	NPD2582	Approved
0.716	Intermediate Similarity	NPD2581	Approved
0.7088	Intermediate Similarity	NPD1034	Phase 3
0.7088	Intermediate Similarity	NPD1033	Clinical (unspecified phase)
0.7076	Intermediate Similarity	NPD1418	Phase 2
0.7074	Intermediate Similarity	NPD2177	Approved
0.7074	Intermediate Similarity	NPD2176	Approved
0.7074	Intermediate Similarity	NPD2175	Phase 3
0.7073	Intermediate Similarity	NPD3813	Approved
0.7069	Intermediate Similarity	NPD2781	Approved
0.7069	Intermediate Similarity	NPD6872	Clinical (unspecified phase)
0.7059	Intermediate Similarity	NPD1622	Discontinued
0.7052	Intermediate Similarity	NPD2780	Approved
0.7052	Intermediate Similarity	NPD2782	Approved
0.7035	Intermediate Similarity	NPD534	Phase 2
0.7035	Intermediate Similarity	NPD537	Phase 2
0.7029	Intermediate Similarity	NPD565	Phase 2
0.7027	Intermediate Similarity	NPD9689	Approved
0.7027	Intermediate Similarity	NPD6569	Phase 2
0.7012	Intermediate Similarity	NPD3525	Discontinued
0.6995	Remote Similarity	NPD796	Phase 2
0.6995	Remote Similarity	NPD2383	Phase 1
0.6983	Remote Similarity	NPD1620	Clinical (unspecified phase)
0.697	Remote Similarity	NPD8823	Approved
0.6966	Remote Similarity	NPD5100	Phase 3
0.6959	Remote Similarity	NPD4669	Clinical (unspecified phase)
0.6959	Remote Similarity	NPD4671	Clinical (unspecified phase)
0.6959	Remote Similarity	NPD4670	Clinical (unspecified phase)
0.6946	Remote Similarity	NPD4703	Approved
0.6946	Remote Similarity	NPD4702	Approved
0.6939	Remote Similarity	NPD3779	Clinical (unspecified phase)
0.6919	Remote Similarity	NPD8063	Discontinued
0.6891	Remote Similarity	NPD4038	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4036	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD32	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4034	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4122	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4033	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4039	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD31	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4035	Approved
0.6891	Remote Similarity	NPD4037	Approved
0.6879	Remote Similarity	NPD687	Clinical (unspecified phase)
0.6878	Remote Similarity	NPD2952	Discontinued
0.6878	Remote Similarity	NPD4086	Phase 1
0.6855	Remote Similarity	NPD9206	Approved
0.6855	Remote Similarity	NPD9207	Approved
0.6845	Remote Similarity	NPD3921	Approved
0.6845	Remote Similarity	NPD3922	Approved
0.6845	Remote Similarity	NPD3923	Approved
0.6845	Remote Similarity	NPD3924	Approved
0.6831	Remote Similarity	NPD1096	Discontinued
0.6828	Remote Similarity	NPD3321	Discontinued
0.6825	Remote Similarity	NPD3478	Clinical (unspecified phase)
0.6825	Remote Similarity	NPD3477	Phase 2
0.6813	Remote Similarity	NPD4204	Approved
0.6813	Remote Similarity	NPD4203	Approved
0.6813	Remote Similarity	NPD1783	Clinical (unspecified phase)
0.6813	Remote Similarity	NPD7414	Clinical (unspecified phase)
0.6807	Remote Similarity	NPD3717	Discontinued
0.6806	Remote Similarity	NPD9688	Approved
0.6806	Remote Similarity	NPD9687	Approved
0.6798	Remote Similarity	NPD1078	Clinical (unspecified phase)
0.6798	Remote Similarity	NPD485	Clinical (unspecified phase)
0.6793	Remote Similarity	NPD3082	Discontinued
0.6791	Remote Similarity	NPD4699	Discontinued
0.6774	Remote Similarity	NPD4021	Phase 2
0.6772	Remote Similarity	NPD3396	Approved
0.6772	Remote Similarity	NPD3395	Approved
0.6771	Remote Similarity	NPD4396	Clinical (unspecified phase)
0.6768	Remote Similarity	NPD4131	Phase 3
0.6765	Remote Similarity	NPD8356	Approved
0.6757	Remote Similarity	NPD4375	Approved
0.6735	Remote Similarity	NPD6290	Phase 2
0.6735	Remote Similarity	NPD1392	Approved
0.6725	Remote Similarity	NPD9595	Approved
0.6725	Remote Similarity	NPD9596	Approved
0.6721	Remote Similarity	NPD3386	Phase 2
0.672	Remote Similarity	NPD4551	Phase 2
0.672	Remote Similarity	NPD1038	Approved
0.672	Remote Similarity	NPD802	Phase 2
0.672	Remote Similarity	NPD5575	Clinical (unspecified phase)
0.6703	Remote Similarity	NPD1503	Clinical (unspecified phase)
0.6703	Remote Similarity	NPD6344	Clinical (unspecified phase)
0.6702	Remote Similarity	NPD7948	Phase 1
0.6685	Remote Similarity	NPD5862	Discovery
0.6684	Remote Similarity	NPD9714	Clinical (unspecified phase)
0.6684	Remote Similarity	NPD484	Approved
0.6683	Remote Similarity	NPD4502	Phase 2
0.6683	Remote Similarity	NPD5939	Approved
0.6683	Remote Similarity	NPD3570	Phase 2
0.6683	Remote Similarity	NPD4945	Discontinued
0.6683	Remote Similarity	NPD5936	Approved
0.6667	Remote Similarity	NPD3039	Clinical (unspecified phase)
0.6667	Remote Similarity	NPD9574	Clinical (unspecified phase)
0.6667	Remote Similarity	NPD2077	Approved
0.6667	Remote Similarity	NPD2076	Approved
0.6649	Remote Similarity	NPD5083	Clinical (unspecified phase)
0.6649	Remote Similarity	NPD2544	Clinical (unspecified phase)
0.6648	Remote Similarity	NPD4724	Clinical (unspecified phase)
0.6648	Remote Similarity	NPD1684	Approved
0.6648	Remote Similarity	NPD1685	Approved
0.6648	Remote Similarity	NPD1032	Phase 2
0.6635	Remote Similarity	NPD6553	Clinical (unspecified phase)
0.6635	Remote Similarity	NPD8430	Approved
0.6632	Remote Similarity	NPD6361	Phase 2
0.6629	Remote Similarity	NPD704	Clinical (unspecified phase)
0.6627	Remote Similarity	NPD9074	Approved
0.6627	Remote Similarity	NPD9075	Approved
0.6625	Remote Similarity	NPD5352	Clinical (unspecified phase)
0.6617	Remote Similarity	NPD2616	Phase 3
0.6617	Remote Similarity	NPD2615	Phase 3
0.6613	Remote Similarity	NPD4889	Approved
0.6609	Remote Similarity	NPD1274	Clinical (unspecified phase)
0.6599	Remote Similarity	NPD3932	Clinical (unspecified phase)
0.6598	Remote Similarity	NPD6389	Clinical (unspecified phase)
0.6589	Remote Similarity	NPD2414	Clinical (unspecified phase)
0.658	Remote Similarity	NPD7889	Clinical (unspecified phase)
0.6579	Remote Similarity	NPD4372	Phase 1
0.6566	Remote Similarity	NPD7222	Phase 2
0.6566	Remote Similarity	NPD3930	Clinical (unspecified phase)
0.6557	Remote Similarity	NPD4072	Approved
0.6557	Remote Similarity	NPD4071	Approved
0.6546	Remote Similarity	NPD5999	Phase 2
0.6545	Remote Similarity	NPD4529	Approved
0.6545	Remote Similarity	NPD4528	Approved
0.6545	Remote Similarity	NPD4526	Approved
0.6541	Remote Similarity	NPD1570	Approved
0.6538	Remote Similarity	NPD1923	Clinical (unspecified phase)
0.6537	Remote Similarity	NPD7203	Clinical (unspecified phase)
0.6531	Remote Similarity	NPD3928	Approved
0.6531	Remote Similarity	NPD3931	Approved
0.6526	Remote Similarity	NPD4148	Approved
0.6513	Remote Similarity	NPD1740	Approved
0.6513	Remote Similarity	NPD1739	Approved
0.6512	Remote Similarity	NPD3576	Approved
0.6512	Remote Similarity	NPD3575	Approved
0.6507	Remote Similarity	NPD5640	Discontinued
0.6507	Remote Similarity	NPD7603	Discontinued
0.6505	Remote Similarity	NPD5596	Phase 2
0.65	Remote Similarity	NPD4437	Phase 3
0.6497	Remote Similarity	NPD2511	Approved
0.6489	Remote Similarity	NPD706	Phase 1
0.6488	Remote Similarity	NPD8109	Clinical (unspecified phase)
0.6486	Remote Similarity	NPD2601	Approved
0.6486	Remote Similarity	NPD2600	Approved
0.6486	Remote Similarity	NPD2599	Approved
0.6485	Remote Similarity	NPD3330	Phase 1
0.6474	Remote Similarity	NPD4081	Clinical (unspecified phase)
0.6473	Remote Similarity	NPD7726	Phase 1
0.6471	Remote Similarity	NPD5612	Discontinued
0.6471	Remote Similarity	NPD751	Clinical (unspecified phase)
0.6467	Remote Similarity	NPD6641	Approved
0.6467	Remote Similarity	NPD6642	Approved
0.6467	Remote Similarity	NPD1380	Discovery
0.6465	Remote Similarity	NPD4795	Phase 2
0.6464	Remote Similarity	NPD7474	Suspended
0.6458	Remote Similarity	NPD1304	Clinical (unspecified phase)
0.6455	Remote Similarity	NPD8021	Approved
0.6455	Remote Similarity	NPD8020	Approved
0.6448	Remote Similarity	NPD5065	Approved
0.6442	Remote Similarity	NPD1856	Discontinued
0.644	Remote Similarity	NPD2334	Discontinued

Bioactivity similarity: Similar Natural Products in NPASS

Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
☉ A: chemistry similarity;
☉ B: biological targets similarity;
☉ C: networks similarity;
☉ D: cell-based bioactivity similarity;
☉ E: similarity based on clinical data.

Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity

B: biological targets similarity

C: networks similarity

D: cell-based bioactivity similarity

E: similarity based on clinical data