Structure

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:  244.09
Volume:  226.004
LogP:  1.019
LogD:  1.246
LogS:  -3.038
# Rotatable Bonds:  5
TPSA:  78.43
# H-Bond Aceptor:  5
# H-Bond Donor:  3
# Rings:  2
# Heavy Atoms:  6

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:  0.493
Synthetic Accessibility Score:  3.644
Fsp3:  0.8
Lipinski Rule-of-5:  Accepted
Pfizer Rule:  Accepted
GSK Rule:  Accepted
BMS Rule:  0
Golden Triangle Rule:  Accepted
Chelating Alert:  0
PAINS Alert:  0

ADMET Properties (ADMETlab2.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:  -5.665
MDCK Permeability:  4.874564638157608e-06
Pgp-inhibitor:  0.009
Pgp-substrate:  0.068
Human Intestinal Absorption (HIA):  0.033
20% Bioavailability (F20%):  0.001
30% Bioavailability (F30%):  0.006

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):  0.949
Plasma Protein Binding (PPB):  14.349125862121582%
Volume Distribution (VD):  0.375
Pgp-substrate:  64.60266876220703%

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:  0.022
CYP1A2-substrate:  0.053
CYP2C19-inhibitor:  0.047
CYP2C19-substrate:  0.059
CYP2C9-inhibitor:  0.022
CYP2C9-substrate:  0.96
CYP2D6-inhibitor:  0.028
CYP2D6-substrate:  0.229
CYP3A4-inhibitor:  0.019
CYP3A4-substrate:  0.046

ADMET: Excretion

Clearance (CL):  4.325
Half-life (T1/2):  0.931

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:  0.005
Human Hepatotoxicity (H-HT):  0.169
Drug-inuced Liver Injury (DILI):  0.44
AMES Toxicity:  0.064
Rat Oral Acute Toxicity:  0.077
Maximum Recommended Daily Dose:  0.463
Skin Sensitization:  0.123
Carcinogencity:  0.08
Eye Corrosion:  0.003
Eye Irritation:  0.05
Respiratory Toxicity:  0.045

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Source Organisms  
Biological Activities  
Similar NPs/Drugs  

  Natural Product: NPC199072

Natural Product ID:  NPC199072
Common Name*:   Biotin
IUPAC Name:   5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
Synonyms:   Bioepiderm; Biotin; Biotin 100; Vitamin H
Standard InCHIKey:  YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
Standard InCHI:  InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
SMILES:  OC(=O)CCCC[C@@H]1SC[C@H]2[C@@H]1NC(=N2)O
Synthetic Gene Cluster:   BGC0001238;BGC0001239;
ChEMBL Identifier:   CHEMBL857
PubChem CID:   171548
Chemical Classification**:  
  • CHEMONTID:0000000 [Organic compounds]
    • [CHEMONTID:0000002] Organoheterocyclic compounds
      • [CHEMONTID:0000244] Biotin and derivatives

*Note: the InCHIKey will be temporarily assigned as the "Common Name" if no IUPAC name or alternative short name is available.
**Note: the Chemical Classification was calculated by NPClassifier Version 1.5. Reference: PMID:34662515.

  Species Source

Organism ID Organism Name Taxonomy Level Family SuperKingdom Isolation Part Collection Location Collection Time Reference
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11306-014-0642-1]
NPO6108 Cocos nucifera Species Arecaceae Eukaryota n.a. Mysore, India n.a. DOI[10.1007/s11746-009-1435-y]
NPO25426 Arachis hypogaea Species n.a. n.a. n.a. n.a. 2007; 2008 DOI[10.1007/s11746-010-1589-7]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1007/s11746-997-0093-1]
NPO730 Escherichia coli Species Enterobacteriaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/0006-291X(79)91731-5]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. DOI[10.1016/0045-6535(91)90110-Y]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.diagmicrobio.2016.03.012]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. Wrocław, Poland 2004–2005 DOI[10.1016/J.FOODCHEM.2006.08.014]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2004.07.004]
NPO26721 Apium graveolens Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2004.07.004]
NPO7530 Cucumis sativus Species Cucurbitaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2004.07.004]
NPO11043 Pisum sativum Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO14582 Spinacia oleracea Species Chenopodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO26721 Apium graveolens Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO31303 Solanum lycopersicum Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO7530 Cucumis sativus Species Cucurbitaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/j.jfca.2005.08.001]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. retail stores, supermarkets and market stalls in Forssa and in the Helsinki area 2003–2005 DOI[10.1016/j.jfca.2006.05.007]
NPO31303 Solanum lycopersicum Species Solanaceae Eukaryota n.a. retail stores, supermarkets and market stalls in Forssa and in the Helsinki area 2003–2005 DOI[10.1016/j.jfca.2006.05.007]
NPO4934 Phaseolus vulgaris Species Fabaceae Eukaryota n.a. retail stores, supermarkets and market stalls in Forssa and in the Helsinki area 2003–2005 DOI[10.1016/j.jfca.2006.05.007]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. retail stores, supermarkets and market stalls in Forssa and in the Helsinki area 2003–2005 DOI[10.1016/j.jfca.2006.05.007]
NPO10029 Prunus dulcis Species Rosaceae Eukaryota n.a. Antalya and Mugla Provinces, Turkey 200-Aug DOI[10.1016/j.scienta.2010.10.027]
NPO4359 Solanum tuberosum Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(00)89267-5]
NPO319 Citrus limon Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S0031-9422(99)00119-3]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Fruit n.a. n.a. DOI[10.1016/S0963-9969(99)00095-2]
NPO1751 Ribes nigrum Species n.a. n.a. Fruit n.a. n.a. DOI[10.1016/S0963-9969(99)00095-2]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1016/S1570-0232(03)00281-2]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1021/ac300829f]
NPO15810 Zea mays Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. DOI[10.1021/jf00055a023]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1021/jf950732o]
NPO16230 Malus pumila Species Rosaceae Eukaryota Fruit n.a. n.a. DOI[10.1021/jf970571j]
NPO4934 Phaseolus vulgaris Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1021/jf980687v]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1038/nbt.2488]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1046/j.1471-0528.2003.02041.x]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1074/jbc.M601876200]
NPO730 Escherichia coli Species Enterobacteriaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. DOI[10.1093/emboj/18.8.2021]
NPO20338 Mus musculus Species Muridae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1172/JCI16309]
NPO20338 Mus musculus Species Muridae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1371/journal.pone.0115359]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.1371/journal.pone.0115359]
NPO7103 Allium sativum Species Amaryllidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. DOI[10.3923/pjbs.2013.1138.1144]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Leaves (mother plant) Suwon, Korea 2011-Sep DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Roots (runner plant) Suwon, Korea 2011-Sep DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Fruits Suwon, Korea 2012-Nov DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Leaves Suwon, Korea DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Runners Suwon, Korea 2011-Sep DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Leaves (runner plant) Suwon, Korea 2011-Sep DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota Roots (mother plant) Suwon, Korea 2011-Sep DOI[10.7235/HORT.2013.12200]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. urine n.a. PMID[10027644]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. blood n.a. PMID[10063930]
NPO210 Uvaria calamistrata Species Annonaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10075755]
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NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. urine n.a. PMID[10102915]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[1016232]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. urine n.a. PMID[10197568]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10214695]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. blood n.a. PMID[10222355]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. blood n.a. PMID[10342082]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. 1996-Sep PMID[10352947]
NPO22210 Allium ampeloprasum Species Amaryllidaceae Eukaryota n.a. n.a. 1996-Sep PMID[10352947]
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NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. pericardial effusion n.a. PMID[10499868]
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NPO5954 Petroselinum crispum Species Apiaceae Eukaryota n.a. callus n.a. PMID[10552648]
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NPO319 Citrus limon Species Rutaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[10606547]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[10606547]
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NPO4795 Prunus armeniaca Species Rosaceae Eukaryota n.a. kernel n.a. PMID[10670815]
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NPO16519 Persea americana Species Lauraceae Eukaryota n.a. fruit n.a. PMID[10820058]
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NPO730 Escherichia coli Species Enterobacteriaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. PMID[10977898]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[10993146]
NPO210 Uvaria calamistrata Species Annonaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11000019]
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NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11012668]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. cerebrospinal fluid n.a. PMID[11017945]
NPO7925 Asparagus officinalis Species Asparagaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11032480]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11034610]
NPO20338 Mus musculus Species Muridae Eukaryota n.a. n.a. n.a. PMID[11034610]
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NPO5954 Petroselinum crispum Species Apiaceae Eukaryota Root n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO16038 Ribes rubrum Species Grossulariaceae Eukaryota n.a. n.a. Database[FooDB]
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NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota Plant n.a. n.a. Database[FooDB]
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NPO22234 Ficus carica Species Moraceae Eukaryota Fruit n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO22132 Hordeum vulgare Species Poaceae Eukaryota Sprout Seedling n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO15810 Zea mays Species Poaceae Eukaryota Husk Essent. Oil n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO19227 Hippoglossus hippoglossus Species Pleuronectidae Eukaryota n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO8541 Oryza sativa Species Poaceae Eukaryota Protoplast n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO5386 Citrus paradisi Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO1751 Ribes nigrum Species n.a. n.a. Seed n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO15810 Zea mays Species Poaceae Eukaryota Cob n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO16509 Avena sativa Species Poaceae Eukaryota Shoot n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO11043 Pisum sativum Species Fabaceae Eukaryota Fruit n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO10029 Prunus dulcis Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO14582 Spinacia oleracea Species Chenopodiaceae Eukaryota Plant n.a. n.a. Database[FooDB]
NPO27293 Sus scrofa Species Suidae Eukaryota n.a. n.a. Database[FooDB]
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NPO4795 Prunus armeniaca Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO25426 Arachis hypogaea Species n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO7576 Brassica oleracea Species Brassicaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO6108 Cocos nucifera Species Arecaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO17777 Helianthus tuberosus Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO22782 Lens culinaris Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO23510 Vicia faba Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
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NPO8541 Oryza sativa Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO14992 Prunus persica Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
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NPO16230 Malus pumila Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO25870 Vaccinium vitis-idaea Species Ericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO13642 Pastinaca sativa Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO22233 Allium schoenoprasum Species Amaryllidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO18674 Juglans regia Species Juglandaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO20898 Agaricus bisporus Species Agaricaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO7530 Cucumis sativus Species Cucurbitaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO366 Pyrus communis Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO7925 Asparagus officinalis Species Asparagaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO16509 Avena sativa Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
NPO7635 Glycine max Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[HerDing]
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NPO10029 Prunus dulcis Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14354 Artemisia cina Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21854 Pterocladiella tenuis Species Gelidiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22210 Allium ampeloprasum Species Amaryllidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO22234 Ficus carica Species Moraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO9865 Cichorium intybus Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13166 Nicotiana undulata Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1797 Homo sapiens Species Hominidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14992 Prunus persica Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO730 Escherichia coli Species Enterobacteriaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25426 Arachis hypogaea Species n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO27436 Ribes uva-crispa Species n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO13568 Hypoxylon rubiginosum Species Xylariaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1751 Ribes nigrum Species n.a. n.a. n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
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NPO11488 Alstonia muelleriana Species Apocynaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO6108 Cocos nucifera Species Arecaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
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NPO7576 Brassica oleracea Species Brassicaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
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NPO22782 Lens culinaris Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18805 Tripolium pannonicum Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
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NPO12684 Trigonella grandiflora Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19635 Coreopsis nodosa Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7298 Brassica napus Species Brassicaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO366 Pyrus communis Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14582 Spinacia oleracea Species Chenopodiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26343 Fagopyrum esculentum Species Polygonaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16509 Avena sativa Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO11120 Brassica rapa Species Brassicaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO26721 Apium graveolens Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16519 Persea americana Species Lauraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10540 Passiflora incarnata Species Passifloraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7998 Senecio paludaffinis Species Asteraceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO14255 Streptomyces flocculus Species Streptomycetaceae Bacteria n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO4795 Prunus armeniaca Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18720 Bertholletia excelsa Species Lecythidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25443 Citrus reticulata Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO18952 Sambucus nigra Species Adoxaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO8589 Triticum aestivum Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO21460 Anethum graveolens Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7103 Allium sativum Species Amaryllidaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO19227 Hippoglossus hippoglossus Species Pleuronectidae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO25870 Vaccinium vitis-idaea Species Ericaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO20898 Agaricus bisporus Species Agaricaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO20338 Mus musculus Species Muridae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16230 Malus pumila Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO4359 Solanum tuberosum Species Solanaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO10339 Fragaria x ananassa Species Rosaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO24778 Sesamum orientale Species Pedaliaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5189 Glycine tomentella Species Fabaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO29276 Juglans nigra Species Juglandaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO659 Secale cereale Species Poaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO5386 Citrus paradisi Species Rutaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO7530 Cucumis sativus Species Cucurbitaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO1253 Nasturtium officinale Species Brassicaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO163 Daucus carota Species Apiaceae Eukaryota n.a. n.a. n.a. Database[UNPD]
NPO16230 Malus pumila Species Rosaceae Eukaryota Fruit n.a. n.a. Database[USDA]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
☉ UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
☉ StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
☉ TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
☉ TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
☉ TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
☉ TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
☉ HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
☉ MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID NP ID Organism Material Preparation Organism Part NP Quantity (Standard) NP Quantity (Minimum) NP Quantity (Maximum) Quantity Unit Reference
NPO26343 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 1.9 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO8541 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO29276 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 19 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 No n.a. 14 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO18720 NPC199072 Other n.a. 2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO31303 NPC199072 Puree n.a. 1.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 2.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4359 NPC199072 n.a. n.a. 1.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 n.a. n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO441 NPC199072 Other n.a. 0.0017 n.a. n.a. mg/100g Database [CalorieSlism]
NPO4934 NPC199072 Other n.a. 0.0007 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO319 NPC199072 Beverage (juice) n.a. 0.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO41167 NPC199072 Beverage (juice) n.a. 5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO16230 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 0.9 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4795 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4934 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7635 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 60 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO22234 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO25426 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 34 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO659 NPC199072 Dried Or Powder n.a. 6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO19227 NPC199072 Other n.a. 5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO10339 NPC199072 Other n.a. 1.8 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Other n.a. 2.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Other n.a. 1.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO659 NPC199072 Other n.a. 6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO659 NPC199072 Other n.a. 2.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO10029 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO16230 NPC199072 Raw n.a. 0.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7925 NPC199072 Raw n.a. 0.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO16519 NPC199072 Raw n.a. 3.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 4.8 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO5290 NPC199072 Raw n.a. 5.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4934 NPC199072 Raw n.a. 0.7 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 1.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 Raw n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO2776 NPC199072 Raw n.a. 0.7 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 Raw n.a. 1.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO163 NPC199072 Raw n.a. 3.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 Raw n.a. 1.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO26721 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO6997 NPC199072 Raw n.a. 1.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO9865 NPC199072 Raw n.a. 0.7 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO22233 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO1565 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7530 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO1751 NPC199072 Raw n.a. 2.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO16038 NPC199072 Raw n.a. 2.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO41137 NPC199072 Raw n.a. 1.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO21460 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO41172 NPC199072 Raw n.a. 1.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27436 NPC199072 Raw n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO5386 NPC199072 Raw n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO41127 NPC199072 Raw n.a. 5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO19227 NPC199072 Raw n.a. 5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO41155 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 18.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 7.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO17777 NPC199072 Raw n.a. 0.47 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7298 NPC199072 Raw n.a. 36 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 24 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 32 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO22210 NPC199072 Raw n.a. 1.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO319 NPC199072 Raw n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO25870 NPC199072 Raw n.a. 2.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 39 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 33 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 44 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO20898 NPC199072 Raw n.a. 16 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO41120 NPC199072 Raw n.a. 5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO6108 NPC199072 Raw n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO19787 NPC199072 Raw n.a. 0.89 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO5954 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO13642 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO14992 NPC199072 Raw n.a. 0.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO366 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO11043 NPC199072 Raw n.a. 3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 0.79 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 0.78 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 0.66 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 0.65 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4359 NPC199072 Raw n.a. 0.47 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO8541 NPC199072 Raw n.a. 3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO14582 NPC199072 Raw n.a. 1.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO10339 NPC199072 Raw n.a. 1.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7298 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO15810 NPC199072 Raw n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO25443 NPC199072 Raw n.a. 0.8 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 Raw n.a. 3.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 Raw n.a. 2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO11120 NPC199072 Raw n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO1253 NPC199072 Raw n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4934 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 0.7 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO6997 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 1.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7298 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 36 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO11043 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO14582 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 1.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO15810 NPC199072 Raw, Frozen n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7925 NPC199072 n.a. n.a. 0.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4934 NPC199072 n.a. n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7576 NPC199072 n.a. n.a. 0.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7530 NPC199072 n.a. n.a. 0.4 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO22234 NPC199072 n.a. n.a. 0.46 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO5386 NPC199072 n.a. n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO20898 NPC199072 n.a. n.a. 16 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO25426 NPC199072 n.a. n.a. 114 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO16509 NPC199072 n.a. n.a. 19 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO19787 NPC199072 n.a. n.a. 0.89 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO14992 NPC199072 n.a. n.a. 0.2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO15810 NPC199072 n.a. n.a. 6.1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 n.a. n.a. 2.6 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 n.a. n.a. 24 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO4359 NPC199072 n.a. n.a. 1.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO10339 NPC199072 n.a. n.a. 1 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO15810 NPC199072 n.a. n.a. 0.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO25443 NPC199072 n.a. n.a. 0.8 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO31303 NPC199072 n.a. n.a. 3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO31303 NPC199072 n.a. n.a. 1.5 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO12323 NPC199072 n.a. n.a. 3.3 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO27293 NPC199072 n.a. n.a. 2 n.a. n.a. mg/100g Database [DTU]
NPO7103 NPC199072 Raw Bulb 2.2 2.2 2.2 mg/100g Database [DUKE]
NPO15810 NPC199072 Raw Cob 0.004 0.002 0.006 mg/100g Database [DUKE]
NPO18952 NPC199072 Other Fruit 0.0008 0.0007 0.0009 mg/100g Database [DUKE]
NPO16519 NPC199072 Raw Fruit 0.025 0.01 0.04 mg/100g Database [DUKE]
NPO16509 NPC199072 Other Seed 0.0766 0.0132 0.14 mg/100g Database [DUKE]
NPO22132 NPC199072 Other Seed 0.0495 0.0088 0.0902 mg/100g Database [DUKE]
NPO22782 NPC199072 Other Seed 13.2 13.2 13.2 mg/100g Database [DUKE]
NPO24778 NPC199072 Other Seed 0.006 0.006 0.006 mg/100g Database [DUKE]
NPO8589 NPC199072 Other Seed 21.6 21.6 21.6 mg/100g Database [DUKE]
NPO18674 NPC199072 Other (raw) Seed 0.002 0.002 0.002 mg/100g Database [DUKE]
NPO23510 NPC199072 Other (raw) Seed 0.003 0.003 0.003 mg/100g Database [DUKE]
NPO11043 NPC199072 Raw Seed 8.2 8.2 8.2 mg/100g Database [DUKE]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
☉ DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
☉ PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

  Biological Activity

Target ID Target Type Target Name Target Organism Activity Type Activity Relation Value Unit Reference
NPT492 Cell Line Caco-2 Homo sapiens Transport = 0.0 pM min-1 (mg of protein)-1 PMID[464152]
NPT492 Cell Line Caco-2 Homo sapiens Control = 0.0 % PMID[464152]
NPT532 Individual Protein Lysine-specific demethylase 4A Homo sapiens Potency n.a. 3.5 nM PMID[464159]
NPT54 Individual Protein Nonstructural protein 1 Influenza A virus IC50 < 200.0 nM PMID[464160]
NPT198 Individual Protein Vitamin D receptor Homo sapiens Potency n.a. 89125.1 nM PMID[464159]
NPT4897 Individual Protein Insulin-degrading enzyme Homo sapiens EC50 = 2526.0 nM PMID[464160]
NPT71 Cell Line HEK293 Homo sapiens EC50 = 2057.0 nM PMID[464160]
NPT71 Cell Line HEK293 Homo sapiens IC50 > 89251.0 nM PMID[464160]
NPT4897 Individual Protein Insulin-degrading enzyme Homo sapiens EC50 = 2373.0 nM PMID[464160]
NPT2677 Individual Protein Receptor-type tyrosine-protein phosphatase beta Homo sapiens Kis = 2330.0 uM PMID[464167]
NPT1450 Individual Protein Streptavidin Streptomyces avidinii Kd = 0.00001 nM PMID[464169]
NPT27 Others Unspecified "" Binding energy = 20.5 kCal mol-1 PMID[464150]
NPT2 Others Unspecified "" Ka = 10000000000000000.0 M-1 PMID[464151]
NPT20529 NON-MOLECULAR NON-PROTEIN TARGET n.a. Ka = 10000000000000000.0 M-1 PMID[464151]
NPT35 Others n.a. "" Kd = 6000.0 nM PMID[464153]
NPT2 Others Unspecified "" Inhibition = 100.0 % PMID[464154]
NPT2 Others Unspecified "" Ka = 1000000000000000.0 /M PMID[464155]
NPT35 Others n.a. "" LogP = 0.39 n.a. PMID[464161]
NPT20596 PHENOTYPE Hepatotoxicity n.a. DILI positive/negative = 0.0 n.a. PMID[464163]
NPT2 Others Unspecified "" IC50 > 67588.0 nM PMID[464160]
NPT24148 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION Ras and Rab interactor 1/Tyrosine-protein kinase ABL1 Homo sapiens IC50 > 3.73 nM PMID[464160]
NPT4070 Organism Cenchrus americanus Cenchrus americanus Activity = 51.0 % PMID[464166]
NPT4070 Organism Cenchrus americanus Cenchrus americanus Activity = 91.0 % PMID[464166]
NPT73 Individual Protein Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 Homo sapiens Inhibition = 93.06 % PMID[464168]
NPT72 Individual Protein Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 Homo sapiens Inhibition = 96.7 % PMID[464168]
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 316.2 nM PMID[464159]
NPT2 Others Unspecified "" Ac50 n.a. 0.631 uM PMID[464170]
NPT2 Others Unspecified "" Ac50 n.a. 2.818 uM PMID[464170]
NPT2 Others Unspecified "" AC50 n.a. 631.0 nM PMID[464170]
NPT2 Others Unspecified "" AC50 n.a. 2818.4 nM PMID[464170]
NPT20555 ORGANISM SARS-CoV-2 Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Inhibition index = 0.02245 n.a. PMID[464174]
NPT20555 ORGANISM SARS-CoV-2 Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Inhibition = 30.7 % PMID[464175]
NPT20556 SINGLE PROTEIN Replicase polyprotein 1ab Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Inhibition = 16.87 % PMID[464176]
NPT20556 SINGLE PROTEIN Replicase polyprotein 1ab Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Inhibition = 30.16 % PMID[464177]
NPT20555 ORGANISM SARS-CoV-2 Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Inhibition = 0.22 % PMID[464178]
NPT20555 ORGANISM SARS-CoV-2 Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Inhibition = -0.23 % PMID[464179]
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 21131.7 nM PubChem BioAssay data set
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 48557.7 nM PubChem BioAssay data set
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 9520.5 nM PubChem BioAssay data set
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 26832.5 nM PubChem BioAssay data set
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 8634.9 nM PubChem BioAssay data set
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 213.1 nM PubChem BioAssay data set
NPT2 Others Unspecified "" Potency n.a. 10590.9 nM PubChem BioAssay data set

☑ Note for Activity Records:
☉ The quantitative biological activities were primarily integrated from ChEMBL (Version-30) database and were also directly collected from PubMed literature. PubMed PMID was provided as the reference link for each activity record.

  Chemically structural similarity: I. Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes 4,3285 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules. Tc lies between [0, 1] where '1' indicates the highest similarity. What is Tanimoto coefficient

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC199072 and all remaining natural products in the NPASS database.
●  The right table: Most similar natural products (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Natural Product ID
0.6458 Remote Similarity NPC304454
0.6386 Remote Similarity NPC278881
0.6176 Remote Similarity NPC117829
0.6024 Remote Similarity NPC118429
0.5974 Remote Similarity NPC50457
0.5926 Remote Similarity NPC278209
0.5889 Remote Similarity NPC315897
0.5854 Remote Similarity NPC176164
0.5854 Remote Similarity NPC189301
0.5783 Remote Similarity NPC320598
0.5783 Remote Similarity NPC254541
0.5778 Remote Similarity NPC328457
0.573 Remote Similarity NPC133183
0.5714 Remote Similarity NPC321419
0.5698 Remote Similarity NPC103130
0.5698 Remote Similarity NPC226453
0.5632 Remote Similarity NPC174304
0.5632 Remote Similarity NPC325597

  Chemically structural similarity: II. Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

●  The left chart: Distribution of similarity level between NPC199072 and all drugs/candidates.
●  The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.56 or Top200).

Similarity Score Similarity Level Drug ID Developmental Stage
1.0 High Similarity NPD326 Approved
0.6706 Remote Similarity NPD5382 Phase 2
0.6353 Remote Similarity NPD9451 Clinical (unspecified phase)
0.6353 Remote Similarity NPD9452 Clinical (unspecified phase)
0.6136 Remote Similarity NPD2262 Clinical (unspecified phase)
0.604 Remote Similarity NPD1749 Approved
0.6024 Remote Similarity NPD9014 Approved
0.6 Remote Similarity NPD1782 Approved
0.5962 Remote Similarity NPD1784 Approved
0.5889 Remote Similarity NPD1825 Clinical (unspecified phase)
0.5876 Remote Similarity NPD9577 Approved
0.5714 Remote Similarity NPD6944 Clinical (unspecified phase)
0.5698 Remote Similarity NPD9048 Approved
0.5698 Remote Similarity NPD9045 Approved
0.5698 Remote Similarity NPD9046 Phase 3
0.5698 Remote Similarity NPD9047 Approved
0.5684 Remote Similarity NPD617 Approved
0.5682 Remote Similarity NPD9233 Phase 3
0.5682 Remote Similarity NPD9231 Phase 3
0.5682 Remote Similarity NPD9232 Phase 2
0.5652 Remote Similarity NPD366 Approved
0.5632 Remote Similarity NPD348 Approved
0.561 Remote Similarity NPD8041 Phase 2

  Bioactivity similarity: Similar Natural Products in NPASS

Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
☉ A: chemistry similarity;
☉ B: biological targets similarity;
☉ C: networks similarity;
☉ D: cell-based bioactivity similarity;
☉ E: similarity based on clinical data.

Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity
B: biological targets similarity
C: networks similarity
D: cell-based bioactivity similarity
E: similarity based on clinical data