NPASS Compound

Structure

Physi-Chem Properties

Molecular Weight:	115.06
Volume:	112.421
LogP:	-2.616
LogD:	-0.824
LogS:	-0.967
# Rotatable Bonds:	1
TPSA:	49.33
# H-Bond Aceptor:	3
# H-Bond Donor:	2
# Rings:	1
# Heavy Atoms:	3

MedChem Properties

QED Drug-Likeness Score:	0.498
Synthetic Accessibility Score:	2.736
Fsp3:	0.8
Lipinski Rule-of-5:	Accepted
Pfizer Rule:	Accepted
GSK Rule:	Accepted
BMS Rule:	0
Golden Triangle Rule:	Rejected
Chelating Alert:	0
PAINS Alert:	0

ADMET Properties (ADMETlab2.0)

ADMET: Absorption

Caco-2 Permeability:	-5.666
MDCK Permeability:	5.077404421172105e-05
Pgp-inhibitor:	0.001
Pgp-substrate:	0.002
Human Intestinal Absorption (HIA):	0.317
20% Bioavailability (F20%):	0.005
30% Bioavailability (F30%):	0.318

ADMET: Distribution

Blood-Brain-Barrier Penetration (BBB):	0.414
Plasma Protein Binding (PPB):	11.22004508972168%
Volume Distribution (VD):	0.691
Pgp-substrate:	94.76487731933594%

ADMET: Metabolism

CYP1A2-inhibitor:	0.013
CYP1A2-substrate:	0.079
CYP2C19-inhibitor:	0.034
CYP2C19-substrate:	0.083
CYP2C9-inhibitor:	0.005
CYP2C9-substrate:	0.367
CYP2D6-inhibitor:	0.007
CYP2D6-substrate:	0.357
CYP3A4-inhibitor:	0.005
CYP3A4-substrate:	0.025

ADMET: Excretion

Clearance (CL):	5.273
Half-life (T1/2):	0.647

ADMET: Toxicity

hERG Blockers:	0.014
Human Hepatotoxicity (H-HT):	0.109
Drug-inuced Liver Injury (DILI):	0.052
AMES Toxicity:	0.013
Rat Oral Acute Toxicity:	0.132
Maximum Recommended Daily Dose:	0.029
Skin Sensitization:	0.289
Carcinogencity:	0.19
Eye Corrosion:	0.154
Eye Irritation:	0.696
Respiratory Toxicity:	0.363

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Data Type	Select
General Info & Identifiers & Properties
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Source Organisms
Biological Activities
Similar NPs/Drugs

Natural Product: NPC11433

Natural Product ID:	NPC11433
*Common Name:**	L-Proline
IUPAC Name:	(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
Synonyms:	L-Proline; Proline; Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid
Standard InCHIKey:	ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N
Standard InCHI:	InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
SMILES:	OC(=O)[C@@H]1CCCN1
Synthetic Gene Cluster:	n.a.
ChEMBL Identifier:	CHEMBL54922
PubChem CID:	145742 6971047
Chemical Classification:**	CHEMONTID:0000000 [Organic compounds] [CHEMONTID:0000264] Organic acids and derivatives [CHEMONTID:0000265] Carboxylic acids and derivatives [CHEMONTID:0000013] Amino acids, peptides, and analogues [CHEMONTID:0000347] Amino acids and derivatives [CHEMONTID:0000060] Alpha amino acids and derivatives [CHEMONTID:0004322] Proline and derivatives

*Note: the InCHIKey will be temporarily assigned as the "Common Name" if no IUPAC name or alternative short name is available.
**Note: the Chemical Classification was calculated by NPClassifier Version 1.5. Reference: PMID:34662515.

Species Source

Organism ID	Organism Name	Taxonomy Level	Family	SuperKingdom	Isolation Part	Collection Location	Collection Time	Reference

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP source organism data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated them from below databases:
☉ UNPD: Universal Natural Products Database [PMID: 23638153].
☉ StreptomeDB: a database of streptomycetes natural products [PMID: 33051671].
☉ TM-MC: a database of medicinal materials and chemical compounds in Northeast Asian traditional medicine [PMID: 26156871].
☉ TCM@Taiwan: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 21253603].
☉ TCMID: a Traditional Chinese Medicine database [PMID: 29106634].
☉ TCMSP: The traditional Chinese medicine systems pharmacology database and analysis platform [PMID: 24735618].
☉ HerDing: a herb recommendation system to treat diseases using genes and chemicals [PMID: 26980517].
☉ MetaboLights: a metabolomics database [PMID: 27010336].
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

NP Quantity Composition/Concentration

Organism ID	NP ID	Organism Material Preparation	Organism Part	NP Quantity (Standard)	NP Quantity (Minimum)	NP Quantity (Maximum)	Quantity Unit	Reference
NPO26343	NPC11433	Dried Or Powder	n.a.	260	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO26343	NPC11433	Dried Or Powder	n.a.	1100	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO4359	NPC11433	Dried Or Powder	n.a.	7	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO15810	NPC11433	Dried Or Powder	n.a.	610	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO8541	NPC11433	Dried Or Powder	n.a.	330	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO29276	NPC11433	Dried Or Powder	n.a.	650	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO27293	NPC11433	No	n.a.	8000	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO42013	NPC11433	Other	n.a.	910	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO18720	NPC11433	Other	n.a.	780	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO8541	NPC11433	Other	n.a.	610	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO8541	NPC11433	Other	n.a.	36	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO31303	NPC11433	Puree	n.a.	84	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO27293	NPC11433	Raw	n.a.	820	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO25426	NPC11433	n.a.	n.a.	1200	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO4359	NPC11433	n.a.	n.a.	210	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO27293	NPC11433	n.a.	n.a.	520	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO16230	NPC11433	n.a.	n.a.	150	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO16501	NPC11433	Other	n.a.	24	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [All-Creatures]
NPO16501	NPC11433	Other	n.a.	33000	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO11120	NPC11433	Cooked	n.a.	32	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11120	NPC11433	Cooked	n.a.	31	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO163	NPC11433	Cooked	n.a.	34	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7576	NPC11433	Cooked	n.a.	70	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO42011	NPC11433	Cooked	n.a.	33	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7576	NPC11433	Cooked	n.a.	126	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC11433	Cooked	n.a.	301	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC11433	Cooked	n.a.	181	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC11433	Cooked	n.a.	282	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12133	NPC11433	Cooked	n.a.	195	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7298	NPC11433	Cooked	n.a.	169	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO20898	NPC11433	Cooked	n.a.	115	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO22210	NPC11433	Cooked	n.a.	36	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO20898	NPC11433	Cooked	n.a.	53	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO1802	NPC11433	Cooked	n.a.	37	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC11433	Cooked	n.a.	78	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC11433	Cooked	n.a.	171	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC11433	Cooked	n.a.	165	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11043	NPC11433	Cooked	n.a.	359	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO16501	NPC11433	Cooked	n.a.	40	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO16501	NPC11433	Cooked	n.a.	41	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC11433	Cooked	n.a.	71	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC11433	Cooked	n.a.	78	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC11433	Cooked	n.a.	111	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC11433	Cooked	n.a.	91	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4359	NPC11433	Cooked	n.a.	114	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7539	NPC11433	Cooked	n.a.	17	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7635	NPC11433	Cooked	n.a.	579	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO14582	NPC11433	Cooked	n.a.	201	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC11433	Cooked	n.a.	40	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC11433	Cooked	n.a.	24	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO25206	NPC11433	Cooked	n.a.	32	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO25206	NPC11433	Cooked	n.a.	44	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO441	NPC11433	Cooked	n.a.	53	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO22287	NPC11433	Cooked	n.a.	21	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11120	NPC11433	Cooked	n.a.	45	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11120	NPC11433	Cooked	n.a.	158	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO11120	NPC11433	Cooked	n.a.	135	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7298	NPC11433	Cooked	n.a.	112	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC11433	Cooked	n.a.	75	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO7925	NPC11433	Cooked	n.a.	157	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC11433	Cooked	n.a.	70	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO4934	NPC11433	Cooked	n.a.	55	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO15810	NPC11433	Cooked	n.a.	195	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO16501	NPC11433	Cooked	n.a.	23	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO42021	NPC11433	Cooked	n.a.	45	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO20898	NPC11433	Cooked	n.a.	87	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1381	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1191	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1313	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1336	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1326	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1267	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1377	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1028	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1466	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1393	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1292	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1536	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1487	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1257	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1555	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1091	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1090	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1092	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1303	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1202	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1213	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1424	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1320	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1277	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1418	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1568	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1586	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1039	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1239	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1380	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1394	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1591	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1218	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1481	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1253	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1263	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1007	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1037	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1312	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1216	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1300	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1100	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1402	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1238	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1600	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1307	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1560	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1276	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1639	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1339	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1621	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1323	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1577	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1298	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1665	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1348	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1389	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1362	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1415	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1370	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1426	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
NPO12323	NPC11433	Cooked	n.a.	1288	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [USDA]
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NPO41167	NPC11433	Beverage (juice)	n.a.	710	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO10339	NPC11433	Beverage (juice, Concentrated)	n.a.	18	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO8896	NPC11433	Cooked	n.a.	690	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO8896	NPC11433	Cooked	n.a.	760	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO17213	NPC11433	Cooked	n.a.	380	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO17213	NPC11433	Cooked	n.a.	370	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
NPO3776	NPC11433	Cooked	n.a.	850	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [DTU]
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NPO26721	NPC11433	n.a.	Roots	45	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO7539.1	NPC11433	n.a.	Roots	22	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO7539.1	NPC11433	n.a.	Roots	40	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO9865	NPC11433	n.a.	Roots	57	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO21556	NPC11433	n.a.	Sclerotia	0.342 ± 0.112	n.a.	n.a.	%	PMID[20527951]
NPO42047	NPC11433	n.a.	Seeds	3.36 ± 0.07	n.a.	n.a.	g/100g of protein	PMID[28255501]
NPO13281	NPC11433	n.a.	Seeds	1.28	n.a.	n.a.	%	DOI[10.5219/332]
NPO13281	NPC11433	n.a.	Seeds	0.78	n.a.	n.a.	%	PMID[31159190]
NPO18642	NPC11433	n.a.	Stalks	24	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO21582	NPC11433	n.a.	Tubers	33	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO2848	NPC11433	n.a.	Tubers	44	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	7	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	52	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
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NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	77	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	170	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	180	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	210	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	290	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]
NPO4359	NPC11433	n.a.	Tubers	380	n.a.	n.a.	mg/100g	Database [FooDB]

☑ Note for Reference:
In addition to directly collecting NP quantitative data from primary literature (where reference will provided as NCBI PMID or DOI links), NPASS also integrated NP quantitative records for specific NP domains (e.g., NPS from foods or herbs) from domain-specific databases. These databases include:
☉ DUKE: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases.
☉ PHENOL EXPLORER: is the first comprehensive database on polyphenol content in foods [PMID: 24103452], its homepage can be accessed at here.
☉ FooDB: a database of constituents, chemistry and biology of food species [www.foodb.ca].

Biological Activity

Activity Type	# Activity
IC50	6
Ki	2
Others	14
Potency	2

Activity Type	# Activity
Individual Protein	8
Organism	7
Others	2
SINGLE PROTEIN	7

Target ID	Target Type	Target Name	Target Organism	Activity Type	Activity Relation	Value	Unit	Reference
NPT1163	Individual Protein	Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1	Rattus norvegicus	IC50	=	414000.0	nM	PMID[559486]
NPT483	Individual Protein	Prelamin-A/C	Homo sapiens	Potency	=	199.5	nM	PMID[559489]
NPT150	Individual Protein	Anthrax lethal factor	Bacillus anthracis	Potency	=	398.1	nM	PMID[559489]
NPT1006	Individual Protein	Proton-coupled amino acid transporter 1	Homo sapiens	Ki	=	1600000.0	nM	PMID[559490]
NPT1006	Individual Protein	Proton-coupled amino acid transporter 1	Homo sapiens	pKi	=	-0.2	mM	PMID[559490]
NPT1166	Individual Protein	Angiotensin-converting enzyme	Homo sapiens	Ki	=	86000.0	nM	PMID[559493]
NPT1166	Individual Protein	Angiotensin-converting enzyme	Homo sapiens	Inhibition	=	93.0	%	PMID[559493]
NPT4274	Individual Protein	Epoxide hydrolase 1	Homo sapiens	Inhibition	=	12.0	%	PMID[559496]
NPT2	Others	Unspecified	""	Log 1/T	=	1.59	n.a.	PMID[559483]
NPT35	Others	n.a.	""	LogP	=	2.5	n.a.	PMID[559483]
NPT1165	Organism	Hyaloperonospora parasitica	Hyaloperonospora parasitica	Activity	=	88.4	%	PMID[559492]
NPT1165	Organism	Hyaloperonospora parasitica	Hyaloperonospora parasitica	Activity	=	75.8	%	PMID[559492]
NPT1165	Organism	Hyaloperonospora parasitica	Hyaloperonospora parasitica	Activity	=	59.3	%	PMID[559492]
NPT1165	Organism	Hyaloperonospora parasitica	Hyaloperonospora parasitica	Activity	=	99.2	%	PMID[559492]
NPT1165	Organism	Hyaloperonospora parasitica	Hyaloperonospora parasitica	Activity	=	96.4	%	PMID[559492]
NPT1165	Organism	Hyaloperonospora parasitica	Hyaloperonospora parasitica	Activity	=	99.0	%	PMID[559492]
NPT21123	SINGLE PROTEIN	Amino acid transporter	Rattus norvegicus	IC50	=	1780000.0	nM	PMID[559494]
NPT24773	SINGLE PROTEIN	Neutral amino acid transporter B(0)	Homo sapiens	IC50	>	10000000.0	nM	PMID[559494]
NPT24774	SINGLE PROTEIN	Neutral amino acid transporter A	Homo sapiens	IC50	=	2139000.0	nM	PMID[559494]
NPT21123	SINGLE PROTEIN	Amino acid transporter	Rattus norvegicus	IC50	=	2271000.0	nM	PMID[559494]
NPT24775	SINGLE PROTEIN	Asc-type amino acid transporter 1	Rattus norvegicus	IC50	>	10000000.0	nM	PMID[559494]
NPT21123	SINGLE PROTEIN	Amino acid transporter	Rattus norvegicus	Inhibition	>=	25.0	%	PMID[559494]
NPT20555	ORGANISM	SARS-CoV-2	Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	Hit score	=	0.14	n.a.	PMID[559495]
NPT27095	SINGLE PROTEIN	Carnitine/acylcarnitine translocase	Rattus norvegicus	Experimental DPM	=	5048.0	n.a.	PMID[559485]

☑ Note for Activity Records:
☉ The quantitative biological activities were primarily integrated from ChEMBL (Version-30) database and were also directly collected from PubMed literature. PubMed PMID was provided as the reference link for each activity record.

Chemically structural similarity: I. Similar Active Natural Products in NPASS

Top-200 similar NPs were calculated against the active-NP-set (includes 4,3285 NPs with experimentally-derived bioactivity available in NPASS)

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules. Tc lies between [0, 1] where '1' indicates the highest similarity. What is Tanimoto coefficient

● The left chart: Distribution of similarity level between NPC11433 and all remaining natural products in the NPASS database.
● The right table: Most similar natural products (Tc>=0.56 or Top200).

range	Tanimoto Coefficient
0-0.1	971
0.1-0.2	26107
0.2-0.3	12994
0.3-0.4	1876
0.4-0.5	439
0.5-0.6	199
0.6-0.7	79
0.7-0.8	19
0.8-0.85	6
0.85-0.9	4
0.9-0.95	0
0.95-1	3

Similarity Score	Similarity Level	Natural Product ID
1.0	High Similarity	NPC245346
1.0	High Similarity	NPC302003
0.8689	High Similarity	NPC135539
0.8689	High Similarity	NPC196359
0.8689	High Similarity	NPC78312
0.8689	High Similarity	NPC221764
0.8413	Intermediate Similarity	NPC15864
0.8226	Intermediate Similarity	NPC287693
0.8136	Intermediate Similarity	NPC64250
0.8136	Intermediate Similarity	NPC268927
0.8136	Intermediate Similarity	NPC276928
0.8125	Intermediate Similarity	NPC322274
0.8036	Intermediate Similarity	NPC274499
0.8036	Intermediate Similarity	NPC333075
0.8036	Intermediate Similarity	NPC8488
0.7963	Intermediate Similarity	NPC93081
0.7963	Intermediate Similarity	NPC140872
0.791	Intermediate Similarity	NPC320221
0.7581	Intermediate Similarity	NPC118429
0.7536	Intermediate Similarity	NPC327272
0.75	Intermediate Similarity	NPC160661
0.7407	Intermediate Similarity	NPC327698
0.7407	Intermediate Similarity	NPC118459
0.7358	Intermediate Similarity	NPC276294
0.7344	Intermediate Similarity	NPC226453
0.7344	Intermediate Similarity	NPC103130
0.7288	Intermediate Similarity	NPC183845
0.7288	Intermediate Similarity	NPC279661
0.7241	Intermediate Similarity	NPC200550
0.7241	Intermediate Similarity	NPC155156
0.7222	Intermediate Similarity	NPC198301
0.7213	Intermediate Similarity	NPC278209
0.7193	Intermediate Similarity	NPC112890
0.7193	Intermediate Similarity	NPC316231
0.7193	Intermediate Similarity	NPC324825
0.7164	Intermediate Similarity	NPC107224
0.7121	Intermediate Similarity	NPC327985
0.7	Intermediate Similarity	NPC272396
0.6897	Remote Similarity	NPC62045
0.6897	Remote Similarity	NPC43204
0.6897	Remote Similarity	NPC84636
0.6897	Remote Similarity	NPC226027
0.6897	Remote Similarity	NPC162620
0.6897	Remote Similarity	NPC174246
0.6897	Remote Similarity	NPC245027
0.6875	Remote Similarity	NPC177191
0.6866	Remote Similarity	NPC325534
0.6842	Remote Similarity	NPC101249
0.6812	Remote Similarity	NPC133183
0.678	Remote Similarity	NPC137958
0.678	Remote Similarity	NPC273330
0.6761	Remote Similarity	NPC185084
0.6716	Remote Similarity	NPC278881
0.6709	Remote Similarity	NPC69374
0.6709	Remote Similarity	NPC90476
0.6667	Remote Similarity	NPC10262
0.6667	Remote Similarity	NPC311668
0.6667	Remote Similarity	NPC121517
0.6667	Remote Similarity	NPC168375
0.6667	Remote Similarity	NPC65832
0.6667	Remote Similarity	NPC326992
0.662	Remote Similarity	NPC328457
0.6607	Remote Similarity	NPC323974
0.6562	Remote Similarity	NPC176164
0.6562	Remote Similarity	NPC189301
0.6557	Remote Similarity	NPC197087
0.6557	Remote Similarity	NPC190184
0.6508	Remote Similarity	NPC38463
0.6508	Remote Similarity	NPC325985
0.6491	Remote Similarity	NPC329263
0.6462	Remote Similarity	NPC254541
0.6462	Remote Similarity	NPC320598
0.6429	Remote Similarity	NPC291186
0.6429	Remote Similarity	NPC167986
0.6349	Remote Similarity	NPC2801
0.6316	Remote Similarity	NPC126925
0.6316	Remote Similarity	NPC325097
0.6316	Remote Similarity	NPC132307
0.6269	Remote Similarity	NPC474014
0.6269	Remote Similarity	NPC30126
0.6269	Remote Similarity	NPC314510
0.6269	Remote Similarity	NPC62507
0.6269	Remote Similarity	NPC8087
0.6269	Remote Similarity	NPC57846
0.6269	Remote Similarity	NPC322206
0.6232	Remote Similarity	NPC472609
0.6212	Remote Similarity	NPC317143
0.6212	Remote Similarity	NPC321536
0.6212	Remote Similarity	NPC316826
0.6212	Remote Similarity	NPC321468
0.6212	Remote Similarity	NPC327748
0.6197	Remote Similarity	NPC81647
0.6154	Remote Similarity	NPC318260
0.6154	Remote Similarity	NPC317147
0.6154	Remote Similarity	NPC283786
0.6129	Remote Similarity	NPC155512
0.6119	Remote Similarity	NPC327170
0.6119	Remote Similarity	NPC329564
0.6119	Remote Similarity	NPC143722
0.6119	Remote Similarity	NPC68974
0.6111	Remote Similarity	NPC216443
0.6102	Remote Similarity	NPC49952
0.6102	Remote Similarity	NPC136476
0.6094	Remote Similarity	NPC322573
0.6087	Remote Similarity	NPC57420
0.6087	Remote Similarity	NPC315744
0.6076	Remote Similarity	NPC219340
0.6071	Remote Similarity	NPC53449
0.6071	Remote Similarity	NPC66043
0.6061	Remote Similarity	NPC190385
0.6056	Remote Similarity	NPC222327
0.6056	Remote Similarity	NPC188231
0.6023	Remote Similarity	NPC40663
0.6	Remote Similarity	NPC474928
0.6	Remote Similarity	NPC18188
0.6	Remote Similarity	NPC136159
0.5974	Remote Similarity	NPC59867
0.5968	Remote Similarity	NPC50457
0.5932	Remote Similarity	NPC208793
0.5932	Remote Similarity	NPC285322
0.5926	Remote Similarity	NPC272614
0.5926	Remote Similarity	NPC21290
0.5926	Remote Similarity	NPC116709
0.5915	Remote Similarity	NPC101746
0.5915	Remote Similarity	NPC473952
0.5915	Remote Similarity	NPC77191
0.5915	Remote Similarity	NPC69798
0.5915	Remote Similarity	NPC116377
0.5904	Remote Similarity	NPC469363
0.5902	Remote Similarity	NPC153370
0.5873	Remote Similarity	NPC19576
0.5873	Remote Similarity	NPC322946
0.5873	Remote Similarity	NPC29950
0.5873	Remote Similarity	NPC202525
0.5857	Remote Similarity	NPC289691
0.5846	Remote Similarity	NPC10915
0.5833	Remote Similarity	NPC297220
0.5833	Remote Similarity	NPC309658
0.5818	Remote Similarity	NPC63621
0.5806	Remote Similarity	NPC152451
0.5806	Remote Similarity	NPC328378
0.5806	Remote Similarity	NPC170739
0.5806	Remote Similarity	NPC93888
0.5806	Remote Similarity	NPC270805
0.5806	Remote Similarity	NPC193989
0.5789	Remote Similarity	NPC326212
0.5789	Remote Similarity	NPC237525
0.5781	Remote Similarity	NPC263065
0.5781	Remote Similarity	NPC245768
0.5781	Remote Similarity	NPC189178
0.5775	Remote Similarity	NPC325597
0.5775	Remote Similarity	NPC174304
0.5741	Remote Similarity	NPC134570
0.5733	Remote Similarity	NPC306973
0.5714	Remote Similarity	NPC125736
0.5714	Remote Similarity	NPC315977
0.5714	Remote Similarity	NPC243964
0.5694	Remote Similarity	NPC128005
0.5694	Remote Similarity	NPC84182
0.5692	Remote Similarity	NPC321118
0.5692	Remote Similarity	NPC316889
0.5679	Remote Similarity	NPC475542
0.5667	Remote Similarity	NPC117829
0.5658	Remote Similarity	NPC29326
0.5658	Remote Similarity	NPC315897
0.5634	Remote Similarity	NPC106216
0.5634	Remote Similarity	NPC88898
0.5616	Remote Similarity	NPC60424
0.5616	Remote Similarity	NPC314221
0.5616	Remote Similarity	NPC118524
0.5606	Remote Similarity	NPC327831
0.5606	Remote Similarity	NPC275727
0.56	Remote Similarity	NPC475694
0.56	Remote Similarity	NPC473710

Chemically structural similarity: II. Similar Clinical/Approved Drugs

Similarity level is defined by Tanimoto coefficient (Tc) between two molecules.

● The left chart: Distribution of similarity level between NPC11433 and all drugs/candidates.
● The right table: Most similar clinical/approved drugs (Tc>=0.56 or Top200).

range	Tanimoto Coefficient
0-0.1	110
0.1-0.2	4537
0.2-0.3	3415
0.3-0.4	728
0.4-0.5	204
0.5-0.6	113
0.6-0.7	36
0.7-0.8	5
0.8-0.85	0
0.85-0.9	1
0.9-0.95	0
0.95-1	1

Similarity Score	Similarity Level	Drug ID	Developmental Stage
1.0	High Similarity	NPD8865	Approved
0.8689	High Similarity	NPD8868	Approved
0.7963	Intermediate Similarity	NPD8808	Approved
0.7963	Intermediate Similarity	NPD8809	Approved
0.7581	Intermediate Similarity	NPD9014	Approved
0.7361	Intermediate Similarity	NPD617	Approved
0.7344	Intermediate Similarity	NPD9047	Approved
0.7344	Intermediate Similarity	NPD9048	Approved
0.7344	Intermediate Similarity	NPD9046	Phase 3
0.7344	Intermediate Similarity	NPD9045	Approved
0.7193	Intermediate Similarity	NPD9016	Clinical (unspecified phase)
0.7193	Intermediate Similarity	NPD9044	Approved
0.7015	Intermediate Similarity	NPD9232	Phase 2
0.7015	Intermediate Similarity	NPD9233	Phase 3
0.7015	Intermediate Similarity	NPD9231	Phase 3
0.6957	Remote Similarity	NPD2220	Clinical (unspecified phase)
0.6957	Remote Similarity	NPD9649	Approved
0.6897	Remote Similarity	NPD9018	Approved
0.6897	Remote Similarity	NPD9017	Approved
0.6866	Remote Similarity	NPD8952	Approved
0.6842	Remote Similarity	NPD8866	Approved
0.6842	Remote Similarity	NPD8867	Approved
0.678	Remote Similarity	NPD8871	Approved
0.678	Remote Similarity	NPD8872	Phase 3
0.6774	Remote Similarity	NPD8979	Approved
0.6774	Remote Similarity	NPD8981	Clinical (unspecified phase)
0.6774	Remote Similarity	NPD8980	Approved
0.6667	Remote Similarity	NPD9451	Clinical (unspecified phase)
0.6667	Remote Similarity	NPD9217	Clinical (unspecified phase)
0.6607	Remote Similarity	NPD9019	Approved
0.6562	Remote Similarity	NPD8848	Approved
0.6557	Remote Similarity	NPD8851	Phase 1
0.6557	Remote Similarity	NPD8785	Approved
0.6438	Remote Similarity	NPD366	Approved
0.6429	Remote Similarity	NPD8805	Approved
0.6429	Remote Similarity	NPD8804	Approved
0.6316	Remote Similarity	NPD8798	Approved
0.631	Remote Similarity	NPD2682	Approved
0.6308	Remote Similarity	NPD9433	Approved
0.6203	Remote Similarity	NPD1125	Discovery
0.6118	Remote Similarity	NPD4261	Phase 1
0.6061	Remote Similarity	NPD9023	Clinical (unspecified phase)
0.6	Remote Similarity	NPD8623	Phase 1
0.6	Remote Similarity	NPD8973	Approved
0.6	Remote Similarity	NPD8972	Approved
0.6	Remote Similarity	NPD8850	Approved
0.5932	Remote Similarity	NPD8610	Approved
0.5926	Remote Similarity	NPD8211	Approved
0.5926	Remote Similarity	NPD8210	Phase 3
0.5909	Remote Similarity	NPD9425	Approved
0.5904	Remote Similarity	NPD7759	Phase 2
0.5904	Remote Similarity	NPD7760	Phase 2
0.5902	Remote Similarity	NPD8614	Approved
0.5889	Remote Similarity	NPD3715	Approved
0.5889	Remote Similarity	NPD3713	Approved
0.5889	Remote Similarity	NPD3714	Approved
0.5873	Remote Similarity	NPD8846	Approved
0.5873	Remote Similarity	NPD61	Approved
0.5873	Remote Similarity	NPD9441	Phase 2
0.5873	Remote Similarity	NPD8847	Approved
0.5846	Remote Similarity	NPD8971	Approved
0.5833	Remote Similarity	NPD8801	Approved
0.5806	Remote Similarity	NPD8624	Approved
0.5806	Remote Similarity	NPD8803	Clinical (unspecified phase)
0.5806	Remote Similarity	NPD8946	Approved
0.5806	Remote Similarity	NPD9021	Approved
0.5806	Remote Similarity	NPD8947	Approved
0.5806	Remote Similarity	NPD8802	Approved
0.5781	Remote Similarity	NPD9204	Approved
0.5781	Remote Similarity	NPD9205	Approved
0.5775	Remote Similarity	NPD348	Approved
0.5765	Remote Similarity	NPD3177	Phase 3
0.5758	Remote Similarity	NPD8864	Clinical (unspecified phase)
0.5694	Remote Similarity	NPD9442	Clinical (unspecified phase)
0.5676	Remote Similarity	NPD620	Approved
0.5663	Remote Similarity	NPD9577	Approved
0.5658	Remote Similarity	NPD1825	Clinical (unspecified phase)
0.5641	Remote Similarity	NPD9224	Clinical (unspecified phase)
0.5616	Remote Similarity	NPD9421	Phase 1
0.5616	Remote Similarity	NPD886	Clinical (unspecified phase)
0.5616	Remote Similarity	NPD1429	Clinical (unspecified phase)

Bioactivity similarity: Similar Natural Products in NPASS

Bioactivity similarity was calculated based on bioactivity descriptors of compounds. The bioactivity descriptors were calculated by a recently developed AI algorithm Chemical Checker (CC) [Nature Biotechnology, 38:1087–1096, 2020; Nature Communications, 12:3932, 2021], which evaluated bioactivity similarities at five levels:
☉ A: chemistry similarity;
☉ B: biological targets similarity;
☉ C: networks similarity;
☉ D: cell-based bioactivity similarity;
☉ E: similarity based on clinical data.

Those 5 categories of CC bioactivity descriptors were calculated and then subjected to manifold projection using UMAP algorithm, to project all NPs on a 2-Dimensional space. The current NP was highlighted with a small circle in the 2-D map. Below figures: left-to-right, A-to-E.

A: chemistry similarity

B: biological targets similarity

C: networks similarity

D: cell-based bioactivity similarity

E: similarity based on clinical data